SÉANCE DU 3o JANVIER l()nD. l85 



de sorte que, dans la plupart, de nos essais de coiideusaLioii, nous n'avons 

 obtenu que les produits d'oxydation des phénols ou îles aminés mis en 

 œuvre; nous avons pu, cependant, préparer avec d'excellents rende- 

 ments les produits de condensation normaux avec la dmiélhylaniline et la 

 diélhylandiue. Chacun d'eux s'est présenté sous deux modifications iso- 

 mères, fournies en égales quantités et présentant des solubilités tellement 

 différentes qu'elles peuvent être séparées avec la plus grande facilité. Ces 

 deux modifications correspondent, évidemment, aux deux formes stéréo- 

 isomères cis et trans, théoriquement prévues : 



Il est à remarquer qu'on devrait retrouver cette isomérie dans le diol, 

 qui donne naissance à ces produits de condensation. Nous ne sommes 

 cependant pas parvenu, jusqu'à présent, à provoquer le dédoublement de 

 ce composé par cristallisation fractionnée. 



Nous nous bornons aujourd'hui à donner les résultats obtenus par le 

 premier procédé. 



Condensation du dihydrute d'anlhracéne y hydroxyle-ytriphénylé, avec les 

 aminés et les phénols . — Les produits de condensation de ce carbinol avec 

 les aminés se forment, avec la plus grande facilité, lorsqu'on chauiïeau ré- 

 frigérant ascendant des quantités équimoléculaires des deux composants 

 en solution dans l'acide acétique cristallisable. L'opération est terminée 

 lorsqu'une goutte de la liqueur, projetée dans l'acide sulfurique concentré, 

 ne donne plus la coloration rouge orangé qui s'observe tant qu'il reste du 

 carbinol non transformé ; ce résultat est généralement atteint au bout 

 d'une demi-heure. La présence d'un acide minéral n'est nullement néces- 

 saire pour provoquer la condensation ; toutefois, lorsqu'on opère avec une 

 aminé primaire comme l'aniline, il convient de prendre l'alcaloïde sous 

 forme de chlorhydrate; on s'exposerait, en négligeant cette précaution, à 

 obtenir un isomère du dérivé cherché, isomère dans lequel la condensation 

 se serait effectuée par l'intermédiaire du groupe amuiogène, ainsi que l'ont 

 montré MM. Ullmann et Mûnzhuber. La condensation avec les phénols 

 s'effectue également en milieu acétique bouillant, mais il est nécessaire 



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