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CIinilE ORGAMQUE. — Sur la non-exisleiwc de deux dioximidobulyrales 

 d'élhyle stéréuisoméres. Noie de MM. L. Iîoivkal'lt et A. Waiil, pré- 

 sentée par M. A. Haller. 



La curieuse isomérie constatée par Victor Meyer et Auwers dans le cas 

 des trois benzile-dioximes a été expliquée par MM. Hantzsch et Werner, 

 au moyen de l'hypothèse d'une stéréoisomérie spéciale due à l'azote. Il en 

 résulte que ces trois dioximes se distinguent entre elles par une orientation 

 (hlférente, dans l'espace, des deux groupements hydroxyles. 



Cette isomérie particulière, bien établie chez les oximes des composés 

 aromatiques, n'a encore été signalée dans la série grasse que dans un petit 

 nombre de cas. En particulier, le dioximidobutyrate d'éthyle existe d'après 

 M. Nussberger {D. chem. Gesellsch., t. XXV, p. 21,12) sous deux modifica- 

 tions bien définies qui constituent, d'après lui, deux des quatre dioximes 

 que la théorie de Hantzsch et Werner permet de prévoir. 



En faisant l'étude des éthers dicélobutyriques, dont nous avons donné 

 l'an dernier (Comptes 7 endus, t. CXXXVIII, p. 1221) une méthode de pré- 

 paration fort commode, nous avons été amenés à nous occuper de la 

 dioxime du dicétobutvrate d'élhyle et nous sommes arrivés à des résultats 

 entièrement différents de ceux de Nussberger. 



Le dioximidobutyrate d'éthyle a-p s'obtienl eu liailanl nne solution aqueuse de 

 dicétobulyrale par 2™°' de chlortiydrate d'iivdroxjlamine également dissous dans 

 l'eau. Au bout de quelques heures, il se forme de gros cristaux transparents qui, 

 recrislallisés dans un mélange d'éther anhydre et d'éther de pétrole, fondent à i6o"-i62'' 

 (projetés sur le mercure) en donnant un liquide rouge qui se décompose. 



Ces cristaux présentent bien à l'analyse la composition de la dioxime CU'^N'O* 

 formée d'après 



CH'—CO- C0-C00(>H'+!(XH-0H,11CI) 



= 2HCl + 2ll^0-+-CM'— C C-CO-C^ll'. 



NUII NOH 



Or le composé déjà décrit sous le nom de dioxiinidohulyrate d'éthyle par MM. Cé- 

 résole el Kœckert [D. chem. GeselL. t. WIl, ]i. Sig) fond à 140° et les deux isomères 

 «le Nussberger fondent à 132° et à 142". 



Il importait au plus haut point de comparer notre produit à ceux de ces 

 auteurs, afin de vérifier s'il ne constituait pas im troisième isomère ; c'est ce 



