SÉANCE DU 20 FÉVRIER igoS. \'j'j 



Nous devons ajouter qu'on connaît déjà une phényluréthane d'un mé- 

 thylcyclohexanol préparée par M. Knœvenagel (') avec son alcool de syn- 

 thèse, par conséquent avec un alcool inactif. Son point de fusion est gi". 



La fraction io5°-ii5° sous 20°"", soumise à une nouvelle rectification, 

 peut être séparée en deux portions principales : l'une bouillant à i ii°-i i3" 

 sous 23™" et l'autre à i i3°-i 16*^ sous la même pression. Ces liquides ne se 

 solidifient point par refroidissement avec un mélange de glace et de sel. 

 L'analyse de la fraction iii°-ii3° donne des nombres correspondant au 

 i-méthyl-l\-propylcYclohexanol-'i ou ^-méthyl-i-propylcyclohexanol. 



C'est un liquide assez mobile, incolore, d'odeur rappelant celle du men- 

 thol dont il est isomère. Sa densité D" = 0,9105 et D'/"' = 0,8976. Son 

 pouvoir rotatoire a = — (S" ro' pour / = o, 5 et / = 19°, d'où [a,]i, = — 18°. 



Il fournit, avec l'isocyanale de phénylc en présence d'éther de pétrole, 

 une |)hényluréthane assez soluble dans cet éther bouillant et cristallisant 

 par refroidissement en longues et fines aiguilles fusibles à io8°-io9°. ^" 

 obtient la même phényluréthane fondant à loS^-iog" quand on traite par 

 l'isocyanate le produit de réduction de la p-méthyl-s-propylhexanone 

 obtenue précédemment par l'un de nous (- ). 



Il convient d'ajouter que, avec les deux alcools, cette phényluréthane 

 cristalline se forme toujours en assez faible quantité et qu'elle est accom- 

 pagnée d'une huile épaisse, incristallisable, constituant sans doute des 

 phényluréthanes de sléréoisomères. 



La portion ii3°-ii6° sous 23™"", moins pure, a été chauffée avec de 

 l'anhydride acétique pendant 2 heures et a fourni un liquide d'odeur 

 agréable, différant de celle île l'acétate de menthyle, et dont il est l'iso- 

 mère. Il bout à 227°-23o". 



Action de l'alcool isobulylique sodé sur C'H'^0. \-mèlliyl-[\-isohiayl- 

 hexanol-Z. C"H^-0. — On a opéré comme avec l'alcool propylique sodé 

 et obtenu : 1° un produit passant de 70° à 9.6°, sous 16'"", principalement 

 composé de p-méthylcyclohexanol qu'on a caractérisé par sa phényluré- 

 thane fusible à ii6°-ii7°; 2° un liquide peu abondant distillant de 96° à 

 108° sous 16'"™; 3" un composé, passant de 108° à 120° sous la même pres- 

 sion, et qui se solidifie quand on le refroidit à 0°; 4° un produit ne pré- 

 sentant pas de point d'ébullition constant et qui passe de 120° à iSo" sous 

 16°"". Les cristaux que laisse déposer la portion n° 3, purifiés par une série 



(') KncikvkiNagel, Ann. der Cheinic. t. CC\<'.\ II, ]). i53. 

 (-) A. HALLEJt, loc. cit. 



