SÉANCE DU 20 FÉVRIER ipoS. 5o3 



forme, on môme temps que le dilactide, lorsqu'on distille l'acide lactique 

 hien sec, vers 25o" et sous une faible pression. 



On mainlienl l'acide lactique entre 90" et 100", sons une pression réduite (o"', 026), 

 pendant plusieurs heures, dans un appareil distiilatoire; de l'eau se vaporise, entraî- 

 nant un peu de produit et le résidu se charge d'acide lactyllactique. En élevant ensuite 

 la température, la matière distille. Entre 180° et 220'', on recueille surtout du dilac- 

 tide; au-dessus de 320° et jusque vers 25o", l'acide lactyllaclyllactique accompagne le 

 dilactide. On dissout à chaud le second produit dans l'éther pur et sec; le dilactide, 

 moins soluhle, cristallise le premier; le composé qui l'accompagnait reste dans la 

 liqueur. En concentrant cette dernière par distillation, puis en maintenant la solution 

 éthérée pendant quelques jours entre —5" et 0°, l'acide lactyllactyllaclique se dépose 

 cristallisé. On le sépare et on le piirille par de^ cristallisations successives dans l'éther 

 pur et sec. 



L'acide laclyllactyllactique constitue des petites aiguilles incolores, groupées en 

 masses rayonnées. Il fond très nettement à Sg" et bout sans altération à 235°-24o° sous 

 la pression o'»,020. Chauffé sous la pression normale, il se décompose et charbonne. 

 Il est très soluble dans l'éther, le chloroforme, la benzine, l'acide acétique. Il est très 

 hvgroscopique et l'eau le transforme finalement en acide lactique. 



Les résultats de son analyse, comme ceux de déterminations cryosco- 

 piques effectuées sur des solutions dans l'acide acétique sec, indiquent qu'd 

 s'agit d'un corps formé par l'union de 3"""' d'acide lactique, 2""'' d'eau étant 

 éliminées. Les faits suivants établissent que les réactions auxquelles il doit 

 sa formation, à partir de l'acide lactique, sont deux éthérifications effectuées 

 entre la fonction acide d'une molécule et la fonction alcool d'une autre 

 molécule 



OU - CM - CO-H -+- OH - CH - COMl -h OH - GH - COMI 

 CH' CH^ CH' 



= OH — CH - CO-^ _ CH — CO^ ^ CH - COMI -^ 2 H' O. 

 CH' CH' CH' 



Il possède, en effet, une fonction acide, une fonction alcoolique et deux 

 fonctions d'élher-se! ; il est donc analogue à l'acide lactyllactique de 

 Pelouze et Wislicenus; il n'est pas un composé cyclique, tel que le dilactide 

 de G:iy-Lussac et Pelouze, ou un éther-oxyde tel que l'acide dilactylique 

 de Wûrlz et Friedel. 



Il n'a qu'une seule fonction acide : lorsqu'on le met en contact avec l'eau, 

 il se dissout très rapidement; si l'on titre aussitôt la liqueur acide par l'eau 

 de baryte, on trouve que 100 parties sont neutralisées par 36, 80 parties de 



