SÉANCE DU 6 MARS 1905. 625 



/C ^ ( ;h — c« h^ 



lesquels le benzylidènecamphre C»H'*<^i constitue le type le 



plus simple, M. Wallach (') a effectué des condensations analogues entre 

 l'aldéhyde benzoïque et quelques cétones cycliques renfermant les unes, 



comme le camphre, le groupement 1 ' tandis que d autres étaient 



R CH'- 



caractérisées par le complexe 1 1 . l.es corps du premier groupe se 



combinent tous avec une seule molécule d'aldéhyde aromatique, tandis 

 que les seconds sont susceptibles de se condenser, soit avec i ™°' seulement, 

 soil avec 2'"°' d'aldéhyde. C'est ainsi que la p-méthylcyclohexanone a 

 fourni à M. Wallach les deux combinaisons 



CH' CH' 



I I 

 CH CH 



H'CACH-^ H=CAC = CHG«H-^ 



H^clJcO H-^clJcO 



II II 

 CH.C«H> CHC«H' 



Nous devons ajouter que la constitution du premier <ie ces composés n'a 

 été fixée qu'à la suite des recherches de M. Tétry (-). 



/C = CHC=H= . . , . , 



Les dérivés monosubstitués RC i ainsi obtenus présentaient la 



plus grande analogie chimique et de constitution avec les benzylidène- 

 camphres. Comme ces derniers, une réduction ménagée les transforme 

 d'abord en cétones benzylées, tandis qu'une réduction plus énergique les 

 convertit en alcools benzylés. 



La benzylidèneméthylcyclohexanone a pu être réduite d'abord eu 

 benzylméthylcyclohexanone (^), puis en benzylméthylcyclohexanol ('). 

 Comme on le verra dans la suite de ce Mémoire, il en est de niènie de la 

 dibenzylidèneméthylcyclohexanone. 



A ce mode de formation deceshexanols substitués nous pouvons ajouter 

 celui qui consiste à traiter la méthylhexanone par du benzylate de sodium 

 à une température de 220° à 225" pendant 24 heures. On obtient dans ces 



(') Wallach, Ber. der deut. chem. Ges. 



(*) L. Tétry, Bull. Soc. chim., 3" série, 



C. R., 1906, I" Semestre. (T. CXL, N° 



