SÉANCE DU 6 MARS IQoS. 627 



d'élher bouillant et l'on abandonne la solution clans un vase conique. Au 

 bout de quelque temps il se dépose des cristaux , souvent assez gros, limpides, 

 tandis que sur les parois grimpe une masse amorphe et blanche. Après plu- 

 sieurs cristallisations fractionnées on parvient finalement à isoler des 

 prismes fusibles de ioi",5 à 102", dont la composition répond à la for- 

 mule C'^H-"0. 



C'est le i-mélhyl-l\-henzyl-i-cyclohcxannL Son pouvoir rotatoire dans 

 l'alcool absolu [«^]d— — 53"2i'. 



Les différentes portions amorphes séparées du produit précédent ont été 

 dissoutes dans le benzène bouillant. Il se dépose par refroidissement un 

 produit blanc, fusible à 79<'-8o'' et dont une nouvelle cristallisation dans 

 l'éther n'élève pas le point de fusion. Ce composé donne à l'analyse les 

 mêmes nombres que le produit cristallise dont il constitue sans aucun 

 doute un stéréoisomère. 



Wallach a décrit jadis un i-méthyl-4-benzyl-3-cyciohexanol (^'), obtenu 

 par réduction de la benzylidènemcthylcyclohexanone au moyen de l'alcool 

 absolu et du sodium, et auquel il a attribué le point de fusion 97°. Nous 

 avons reproduit ce composé, en nous plaçant dans les mêmes conditions 

 que le savant allemand, et avons constaté qu'en soumettant l'alcool obtenu 

 à une série de purifications et de cristallisations, on obtient des cristaux 

 identiques aux nôtres, fondant à ioi'%j-u)2". 



Le même corps a encore été préparé en chauffant à l'ébullition, pendant 

 16 heures, 23^ de méthylcyclohexanol avec 4^ de sodium en présence de 

 5oe de toluène et additionnant peu à peu le mélange de 22^ d'aldéhyde 

 benzoïque après disparition de la totalité du sodium. Après avoir maintenu 

 le mélange à l'ébullition pendant 9 heures, on traite par de l'eau et l'on 

 épuise avec de l'éther. La solution aqueuse contient du benzoate de soude, 

 tandis que la liqueur étliérée fournit après rectification un produit hui- 

 leux, distillant de i5o" à 23o"^ sous 16'""', qui, soumis au même traitement 

 que les huiles obtenues dans les opérations précédentes, finit pardonner 

 des cristaux fondant à 101°, 5- 102" dont l'analyse conduit à la formule 

 QHJJ20Q qyi est celle du méthylbenzylcyclohexanol. 



Méthyl-i-dibenzyl-i.li-cyclohexanol-'i : C-'H-^O. — La fraction 240"- 

 265° sous 21°"° de la préparation que nous avons donnée plus haut se pré- 

 sente sous la forme d'un produit jaune, visqueux, extrêmement épais, sans 



(') O. Wallach, D. chem. Ges., l. XXIX, p. 2905. 



