628 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



se solidifier pourtant. Redistillée, elle passe en majeure partie à 2.5']°-ij'6" 

 sous 21™" avec une portion peu importante 2J9°-2G2°. 



L'analyse de ce produit fournit des nombres correspondant à la formule 

 du méthyldibenzylcyclohexanol. Son |)ouvoir rotatoire dans l'alcool 

 [a]i,= — lo^S'. 



Cet alcool correspond sans aucun doute à la dibenzvlidèneméthylcvclo- 

 hexanone décrite par M. O. Wallach puis par M. Tétry (loc. cit.). 



En soumettant ce dérivé dibenzylidénique à l'action réductrice du sodium 

 et de l'alcool absolu, nous avons en effet isolé une huile qui distille à 246"- 

 248" sous i3™°etqui a la composition et le pouvoir rotatoire [a][, = — io°22' 

 du produit obtenu par action directe du benzylate de sodium sur la mé- 

 thylhexanone. 



En résumé, ces recherches, ainsi que celles qui ont fait l'objet de notre 

 précédente Note, montrent qu'à haute température et vis-à-vis des alcools 

 sodés, la méthylcyclohexanone se comporte autrement que le camphre, 

 dans les conditions où l'on a opéré. 



En effet, tandis que le camphre fournit avec le benzylate de sodium du 

 benzylcamphre (*) avec très peu d'un produit visqueux, la méthylcyclo- 

 hexanone donne naissance, dans les mêmes conditions, à un mélange de 

 méthylbenzyl- et mélhyldibenzylhexanols, c'est-à-dire aux dérivés mono 

 et disubstitués du méthylhexanol. Il se produit donc dans cette réaction 

 tout à la fois une substitution et une hydrogénalioi), alors qu'avec le 

 camphre on n'observe qu'une substitution. 



On pourrait être tenté d'assimiler cette réaction à celle observée par 

 M. Guerbel sur certains alcools aliphatiques sodés R.CH*CH-OH qui 

 donnent naissance, quand on les chauffe, à une nouvelle série d'alcools 

 /CH^OH 

 \CH^-CH^R' 

 c/oAea:a/io/ et l'alcool isobutylique sodé n'ont abouti à aucune condensation. 



Une autre partie de ce travail montre en outre qu'alors que l'aldéhyde 

 benzoïque convertit le bornéol sodé (-) en benzylidènecamphre 



/C = CHC«H^ 



\co 



(') A. Haller, Comptes rendus, t. CXIl, p. i490- 

 Ç-) A. Haller, Ibid., t. CXXX, p. 688. 



