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cristallise dans l'acide acétique en petits prismes rouges fusibles à 263°; l'aldéhyde 

 o-aminobenzoïque, caractérisée par son chloromercurate, 20 M \jyjj2 j.jq] 3jja(]|2 

 lequel cristallise dans l'eau en belles aiguilles fusibles à 149°; ces deux aldéhydes se 

 forment toujours en faible quantité. Les produits dominants sont : l'acide anthrani- 

 lique, l'acide o-azobenzoïque, et enfin l'aldéhyde acide o-azobenzoïque 

 /CHOCO=H\ 

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celle dernière n'a pu être isolée, mais elle a été caractérisée par son oxime qui cristal- 

 lise dans l'acide acétique en paillettes orangées fusibles à 282°, et par sa semi-carbazone, 

 qui se présente en fines aiguilles orangées fusibles à 240». Cette aldéhyde acide pos- 

 sède la propriété curieuse de se transformer, lentement à froid, et rapidement à chaud, 

 en un composé jaune pâle, fusible vers 294°, signalé par M. Freundier (/oc. cit.). Ce 

 composé répond à la formule (C'*H'N-0-)- ; par hydrolyse, il fournit de l'acide o-hy- 

 drazobenzoïque; il peut être reproduit, avec un faible rendement il est vrai, en chauf- 

 fant l'acide o-hydrazobenzoïque. Sa formation aux dépens de l'aldéhyde acide o-azo- 

 benzoïque s'eflectuerait de la façon suivante : cette aldéhyde acide subirait une oxydation 

 et une réduction simultanées pour donner (') de l'acide o-hydrazobenzoïque, lequel, à 

 l'état naissant, subirait une déshydratation pour donner le corps (C'*H*N'0-)^ 



AcHO co'hA Ac°'" "--''""ri 



— H2 0-v(C'*H»N=0^)=^ 



Contrairement aux indications de M. Jaffé, je n'ai jamais obtenu d'acide azoxyben- 

 zoïque, ni de nitrotoluène. 



La soude alcoolique réalise une décomposition, difterente de celle produite par la 

 soude aqueuse. On obtient les composés suivants : 



L'alcool o-amlnobenzylique, l'aldéhyde o-aminobenzoïque, l'anlhranile , l'acide 

 anthranilique, l'alcool indazyl-o-benzylique, tous en faible quantité; les produits 

 principaux sont l'acide indazyl-o-benzoïque, et l'aldéhyde acide-o-azobenzoïque, ou 

 bien son produit de transformation, le composé (C"H*N20-)^ 



J'insisterai seulement ici sur la présence de l'anlhranile. La formation de ce corps 

 en liqueur alcaline constitue en effet, ainsi que l'a fait remarquer M. Freundier (-), 

 une preuve de plus contre sa formule amidique. J'ai réussi à séparer l'anlhranile de 

 l'aldéhyde o-aminobenzoïque qui l'accompagne par l'intermédiaire de son chloromer- 

 curate. Le chloromercurate d'anthranile est beaucoup moins soluble dans l'eau que 

 celui de l'aldéhyde o-aminobenzylique; j'ai obtenu ainsi le chloromercurate d'anthra- 

 nile (') fusible à 178°. 



(') Des phénomènes analogues ont été signalés par M. Freundier dans ses /?e6-/ie/c/iex 

 sur la transformation des azoïques orthosiibstitués en dérivés indazy ligues {Bull. 

 Soc. citini., t. XXXIV, igo4, p- 865). 



(^) Fkedxdler, Bull. Soc. chim., t. XXXIV, 1904, p. 877. 



(') Bamberger, D. ch. G., t. III, 1901, p. 3875. 



