SÉANCE DU 20 MARS 1905. 791 



d'éthyle absolu bouillant. La solution obtenue dépose au bout de peu de temps des 

 cristaux qui résultent de la combinaison d'une molécule de lactone avec une molécule 

 d'hydrazine. Les composés ainsi obtenus sont extrêmement sokibles dans l'eau et 

 ralcool, mais presque insolubles dans l'éther absolu. Ils se dissolvent facilement dans 

 Tacélate d'éthyle absolu à l'ébullition, mais sont peu solubles à froid dans ce dissol- 

 vant. Ces dérivés, auxquels nous donnerons le nom à'hydrazinolactones^ se forment 

 quantitativement et possèdent un point de fusion bien défini, ils sont donc très propres 

 à la caractérisation des lactones. La réaction peut être effectuée avec succès sur 

 quelques décigrammes de matière. 



Les hydrazinolactones ne constituent pas, comme on aurait pu le sup- 

 poser, les hydrazides des acides-alcools correspondant aux lactones, mais 

 bien des produits d'addition résultant de la fixation de la molécule d'hydra- 

 zine sur le groupement CO lactonique : 



O 1 O 1 



C-...-C = - ^-••-<0H. 



Ce fait est mis en évidence par leurs jjrnpriétés chimiques, les hydrazi- 

 nolactones réagissant comme l'hydrazine elle-même, bien que plus lente- 

 ment, avec régénération de lactone. Il nous semble infiniment probable 

 que les composés qu'on obtient par action de l'ammoniaque sur les lac- 

 tones (FiTTiG, Lieb. Ann., t. CCLVI, p. 147). et qui ont été considérés 

 comme des amides d'acides-alcools, répondent au même type (Anschutz, 

 Lieb. Ann., t. CCLIX, p. i/Ja). 



L'acide sulfurique dilué, ajouté goutte à goutte et à 0° dans la solution aqueuse 

 d'une hydrazinolactone, donne un précipité de sulfate d'hydrazine. La benzaldéhyde, 

 au bout de quelques heures d'agitation mécanique, fournit de la benzalazine. L'iso- 

 cyanate de phényle, en présence d'acétate d'éthyle absolu comme dissolvant, donne de 

 l'hydrazodicarbonanilide. Cette dernière, chaulfée lentement, fond à 2/55° (Burkhardt, 

 J. f.pr. Ch., t. LVIIl, p. 223), mais en se décomposant et, en réalité, le point de 

 fusion est certainement beaucoup plus élevé. Dans toutes les réactions précédentes, 

 il y a régénération de la lactone et ces réactions démontrent que les hydrazinolactones 

 ne sauraient être considérées comme des hydrazides. Nous mentionnerons enfin que les 

 hyhydrazinolactones, chauffées vers 200°, se dissocient lentement avec mise en liberté 

 d'hydrazine. La dissociation se produit avec une grande lenteur et les hydrazinolac- 

 tones possèdent par suite une assez grande stabilité. 



La méthode de caractérisation que nous venons d'indiquer a été vérifiée 

 sur un certain nombre de lactones dont les unes sont déjà connues et les 

 autres nouvelles. L'origine de ces dernières sera indiquée dans un Mé- 



