SÉANCE DU 20 MARS igo5. 798 



précédent sous l'influence des acides. I.a présente Note a pour objet l'étude 

 de l'acétone obtenu par oxydation de ces deux alcools. J'ai en effet signalé 

 que les deux thymomenthols donnaient n.iissance au même thymomenlhone 

 et que, par suite, l'isomérie portait siu' la fonction alcoolique. 



Le thymomenlhone a été obtenu par oxydation chromique des thymomenthols. Poul- 

 ie préparer on ajoute au thymomenthol en liqueur acétique une solution d'acide 

 chromique dans l'acide acétique. Le réactif oxydant est pris en quantité exactement 

 nécessaire. La réaction doit se faire à basse température aux environs de o"; si la 

 liqueur s'échaufTe l'oxydation dépasse le but. On doit de plus ajouter le réactif chro- 

 mique par petites portions et attendre la complète action d'une portion avant d'ajouter 

 la suivante. La réaction achevée, la liqueur acétique est versée dans de l'eau saturée 

 de sulfate de sodium. Le thymomenthone peu soiuble dans ces conditions vient sur- 

 nager. On le sépare par décantation et l'on épuise la liqueur aqueuse par des agitations 

 avec l'éther. Les liquides contenant l'acétone sont réunis et agités avec une solution 

 concentrée de carbonate de potassium pour enlever l'acide acétique dissous. On lave 

 ensuite à l'eau et l'on sèche sur le sulfate de sodiurn anhydre. L'acétone est séparé par 

 distillation en recueillant ce qui passe à 2i2°-2i3°. 



he ihymoment/ione €'"}{' ^O est un liquide mobile, incolorf, d'odeur et 

 de saveur identiques à celles du menthone naturel, de densité 0,911 à 0°, 

 bouillant sans altération à 212" sous pression normale, ne cristallisant pas 

 à — 10°. Il est peu soiuble dans l'eau, soiuble dans l'alcool, l'éther, l'acide 

 acétique. 



Hydrogéné par le sodium en solution alcoolique ou au moyen du nickel et de l'hy- 

 drogène, le thymomenthone donne naissance au [i-thymomenthol cristallisé. Cette for- 

 mation du ^-thymomenthol à partir du thymomenthone explique pourquoi la prépara- 

 tion de l'oc-thymomenthol doit être faite aux environs de 160°. En elTel, en hydrogénant 

 le thymol à température plus haute, l'a-thymomenthol qui se forme dans la partie anté- 

 rieure du tube subit la réaction catalytique secondaire déjà signalée qui le dédouble 

 en thymomenthone et hydrogène. Plus avant dans le tube le thymomenthone est par 

 l'excès d'hydrogène transformé en p-lhymomenlhol. De telle sorte qu'en opérant au- 

 dessus de 160° on obtient un mélange formé des deux stéréo-isomères et de thymomen- 

 thone, mélange d'autant plus riche en dérivé |3 que la température est plus élevée. ^ 



Le thymomenthone ne se combine pas aux bisulfites alcalins. Il donne des combi- 

 naisons cristallisées avec la semicarbazide et l'hydroxylamine. 



La thymomenthonesemicarbasone C'oH's^ N — NH — CO — NH^ obtenue en 

 mettant en contact, à froid, une solution aqueuse concentrée d'acétate de sodium et 

 de chlorhydrate de semicarbazide avec le thymomenthone, cristallise en aiguilles inco- 

 lores, inodores, qui, après recristallisation dans l'alcool mélhylique, fondent à iSg". 



La thynwmeiUlioiwxLine C'^H'^^ N — OII a été préparée par l'action du chlorhy- 

 drate d'hydroxylamine sur le thymomenthone, en présence de soude en solution alcoo- 

 lique. Après chauffage et évaporation du solvant, i'oxime est extraite à l'éther et 

 C, R., 1905, I" Semestre. (T. CXL, N" 13 ) ^^^ 



