SÉANCE DU 27 MARS 1905. t^4 r 



Le dérivé monochloré a été préparé en grande quanlité et, malgré des 

 rectifications réitérées, le point d'éhnllition est demeuré compris entre 

 i57°et i59°, sans qu'il ait été possible de resserrer davantage cet intervalle 

 de températures. Nous en avons conclu que c'est un mélange de deux ou 

 de plusieurs dérivés chlorés isomères, et nous nous sommes proposé d'en 

 élucider la constitution. 



La formule assignée au méthylcyclohexane : 



<■■"■- «<™;:™:>c..- 



permet de prévoir l'existence de cinq dérivés monochlorés de formule dif- 

 férente, le chlore pouvant être substitué, soit dans le terme CH' (dérivé 

 chloré primaire), soit dans le terme CH (dérivé chloré tertiaire), soit dans 

 les termes CH-, (2, 3 ou /j) (dérivés chlorés secondaires orlho, meta ou 

 para). Ces cinq composés sont les éthers chlorhydriques des cinq alcools 

 correspondants, issus du méthylcyclohexane. Nous avons donc préparé ces 

 cinq élhers, en faisant réagir à froid le perchlorure de phosphore sur chacun 

 des alcools : cette formation donne toujours lieu à la séparation d'une cer- 

 taine dose de carbure naphtylénique CH'-. 



Le mél/tylolcyc/o/iexane, C"H".CH-OH, jtréparé par l'action du trioxy- 

 mélhylène sur le chlorure de cyclohexylm;ignésium (' ), fournit le dérivé 

 chloré primaire C*H".CH-Cl, liquide incolore, d'odeur analogue à celle 

 du chlorocyclohexane, f/° = i ,oo38. Il bout sans décomposition appréciable 

 à 166° sous 760'"'" (corr.). 



Les trois mélhylcyclohexanoh secondaires, préparés facilement par l'hy- 

 drogénation directe des trois crésols sur le nickel réduit (-'), fournissent 

 de même les trois dérivés secondaires CH\C"H'"Cl. 



Le dérivé ortho bouta i56°en se décomposant un peu. Sa densité est 

 r/»= 1,001. 



Le dérivé mêla bout à 107", avec une légère décomposition :</",= 1,011. 



Ledérivé para bouta i58°, sans décomposition appréciable: r/", = 0,992. 



Le mélhylcyclohexanol \.\ (tertiaire), \)réparé par l'action de la cyclo- 

 hexanone sur l'iodure de méthylmagnésium (' ), fournitle chlorure tertiaire, 



(' ) Paul Sabatier et A. Maujie, Comptes rendus, i" août 1904. 

 (2) Paul Sabatier el A. Mailhe, Comptes rendus, 6 février igoS. 

 (') Paul Sabatier et A. Mailhe, Comptes rendus. 3o mai 1904. 



C. R., 1905, 1" Semestre. (T. CXL, N- 13.) Ï07 



