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qui bout à i48°-i ji° en se détniisrint assez fortement : r/° =0,996. Ce der- 

 nier chlorure avait déjà été préparé par Markownikoft" et Tscherdynzeff 

 (Chem. Centrait., 1900, t. II, p. 63o). 



Si l'on compare les points d'ébullilion des cinq chlorures à celui du 

 dérivé chloré direct du méthylcyclohexane, on en conclut que celui-ci ne 

 contient en proportion appréciable ni le chlorure primaire, ni le chlorure 

 tertiaire, mais qu'il peut renfermer les trois chlorures secondaires. 



Pour résoudre la question, nous avons, avec une molécule entière 

 (r32e,5) du dérivé chloré direct, préparé, selon la méthode Grignard, le 

 composé chloromagnésien correspondant : 



., /Cl 



Mer 



et nous avons soumis ce dernier à l'action prolongée d'oxygène pur et sec. 

 Ainsi que l'a indiqué M. Bouveault, l'oxydation se produit avec dégagement 

 de chaleur, et fournit une masse solide cristalline que l'eau froide décom- 

 pose en oxychlorure de magnésium et alcool, correspondant au dérivé 

 chloré primitif. 



Nous avons ainsi obtenu un mélange de méthylcyclohexanols passant 

 de i63° à 1 74" ; 'e fractionnement l'a séparé en deux fractions : l'une, repré- 

 sentant à peu près les f de la dose totale, passe de 164° à 166°; l'autre, qui 

 comprend environ les |, passe de 171° à 173°. Il n'y a pas de méthylcy- 

 clohexanone. 



La première fraction est formée à'orthomélhylcyclohexanol, bouillant 

 à i65°. Nous avons v.érif)é que son phényluréthane, prismes assez solubles 

 dans l'alcool froid, fond à io5°-io6°, comme le phényluréthane de l'alcool 

 ortho. 



La seconde fraction correspond aux points d'cbullition des deux alcools 

 meta el para. Pour en reconnaître la nature, nous avons préparé le phényl- 

 uréthane, qui, soumis à la cristallisation fractionnée dans l'alcool froid, se 

 sépare en cristaux aciculaires assez solubles fondant à 93°, et une quantité 

 beaucoup moindre de crisîaux peu solubles fondant au-desiius de 1 10°. Le 

 premier est le dérivé mêla, le second est le dérivé [Kira ('). 



On voit donc que le dérivé monochloré direct, fourni par l'action du 



(') P.vrL Sahatif.r el M,4U.Hr. CoinfUes rendus, 6 fév 



