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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les hydrures de phénanthrène. 

 Noie de M. Pierre Breteau, présentée par M. A. Ilaller. 



En hydrogénanl le phénanthrène par l'acide iodhydriqne, M. Grœbe 

 obtint, en tB^S, le tétrahydrure de phénanthrène, G'*H'\ et l'octo- 

 hydrure de phénanthrène, C'*H". 



En 1887, MM. Bamberger et Lodter, confirmant les données de 

 M. Grœbe, préparèrent le même tétrahydrure. G'* H'*, en hydrogénanl le 

 phénanthrène au moyen du sodium et de l'alcool amylique. 



En 1889, MM. Liebermann et Spiegel ayant hydrogéné le phénanthrène 

 par l'acide iodhydrique, obtinrent un perbydrure de phénanthrène. G'" H.-*. 

 Ils ont ajouté que celui-ci est accompagné d'autres hydrures moins hydro- 

 génés, qui n'ont pu être séparés et dont l'étude n'a pas été poursuivie. 



J'ai préparé divers hydrures de phénanthrène en appliquant à ce carbure 

 la méthode d'hydrogénation de MM. Sabalier et Senderens. La présente 

 Note a pour objet de faire connaître quelques-uns des résultats obtenus; 

 ils concernent l'hexahydrure et l'octohydrure. Le premier de ces corps n'a 

 jamais été décrit, le second a été seulement cité par M. Grœbe. 



En faisant passer, un peu au-dessous de 200°, un courant d'hydrogène pur enlraînanl 

 de la vapeur de pliénanthrène sur du nickel réduit à température convenable, on 

 obtient un liquide jaunâtre, qui est un mélange d'hexahydrure et d'oclohjdrure de 

 phénanthrène. Ces deux hydrures ne peuvent êlre séparés par cristallisation dans un 

 mélange réfrigérant, ni par formation de la combinaison picrique de l'un deux. On 

 arrive à les isoler par la distillation fractionnée dans le vide. 



Un premier fractionnement portant sur 4208 du mélange a donné : J97S de produit 

 bouillant à iSS" sous iS"""; 43s passant de 108° à 163°; 676 de 168» à 172° et to5s de 

 175° à 180°. Cette dernière portion a donné, après rectifications, loos d'hexahydrure 

 de phénanthrène, bouillant à i65''-i67'' sous iS""». La première portion (1976 à i58» 

 sous i3"™), fractionnée à nouveau plusieurs fois, a fourni finalement loos d'oclo- 

 hydrure de phénanthrène bouillant à i23°-i24° sous jS"»". 



Hexahydrure de phénanthrène, C"H'^ — L'hexahydrure de phénanthrène con- 

 stitue un liquide très légèrement coloré en jaune, cristallisable dans un mélange réfri- 

 gérant et fondant ensuite à — 3°; il bout à 3o5''-3o7'' sous 760'""', à i65°-i67<' sous 

 iS"»"". Sa densité esta 0° : i,o53; à i5° : i,o43. L'indice de réfraction [«]„ est à iS",! : 58o.' 

 La réfraction moléculaire a été trouvée égale à 58,71 (le calcul donne pour C"H'« : 

 58,65). 



L'hexahydrure de phénanthrène est peu soluble dans l'alcool froid, assez soluble 



