[264 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



CHIMIE ORGAMQUE. — Sur l'emploi des métaux amrnonhum en Chimie 

 organique; formation des aminés primaires. Note de M. Paul Lkbe.vu, 

 présentée par M. Henri Moissan. 



Nous avons montré, dans une précédente Communication ( '), que les 

 métaux ammoniums réagissaient sur le dérivé halogène monosubstitué 

 d'un carbure forménique, pour régénérer ce carbure. Il nous a paru que 

 cette hydrogénation pouvait être attribuée à la transformation du métal 

 ammonium en amidure. L'action du chlorure de méthyle sur le sodammo- 

 nium, par exemple, serait exprimée par l'équation suivante : 



CH'Cl 4- Az-H«Na- = CH* -+- AzH-Na H- NaC! + AzH'. 



Nous avons repris nos expériences dans le but de vérifier si tel était en 

 effet le mécanisme de la réaction. 



Les produits de la réaction ne renfermaient pas d'amidure de sodium, ce qui nous 

 a conduit à supposer que ce dernier corps avait pu disparaître dans une réaction 

 secondaire, telle que la formation d'une aminé primaire, aux dépens du dérivé halogène 

 utilisé : 



CH'Cl -H AzH-^Na = CH'. AzH=+ NaCI. 



Dans ce cas, la monoéthylamine volatilisée en même temps que le gaz ammoniac 

 devait être recherchée dans l'eau ayant servi à dissoudre ce dernier gaz. La solution a 

 été évaporée à siccilé et le résidu sec a été épuisé par l'alcool absolu, qui ne dissout 

 que des traces de chlorure d'ammonium. L'évaporation de la solution alcoolique nous 

 a permis de recueillir une quantité suffisante de chlorhydrate d'aminé, pour isoler et 

 caractériser nettement la monoraélhylamine. 



L'iodure d'éthyle, réagissant sur le sodammonium, donne également, à côté de 

 l'éthane, l'aminé primaire correspondante. 



L'amidure de sodium a déjà été employé comme réactif en Chimie orga- 

 nique, par un certain nombre d'auteurs, notamment par MM. Titherley ( ^), 

 Franklin et Kraus ('), Alexeïeff('') et Bridil (" ). Plus récemment, M. Hal- 



(') P. Lebeau, Comptes rendus, t. CXL, 1900, p. i04'!. 



(-) TiTHERLEV, Journ. Chem. Soc., t. LXV, 1894, p. 5o4; t. LXXI, 1897, p. 46o; 

 t. LXXIX, 1901, p. 391; t. LXXXI, 1902, p. 1020. 



(') Franklin et Kraus, Amer. Journ., t. XXIII, 1900, p. 277. 

 (') Alexeïeff, J. Soc.ph. cliim. russe, t. XXXIV, 1902, p. 52o. 

 {'') Brlhl, Rer. chem. GeselL, t. XXXVI, p. i3o6. 



