SÉANCE DU l5 MAI igoS. l3oi 



dévie à droite le plan de la lumière polarisée. Cette déviation est faible et 

 quelque peu variabJe suivant les échantillons. Nous l'avons trouvée com- 

 prise, pour / = ioo°"^, entre ay = + 5" et + 8". Cette cétone se combine à 

 rhvdroxylamine, mais son oxime reste huileuse. Sous l'influence de l'acide 

 chlorhydrique sec, elle se condense avec l'aldéhyde benzoïque pour donner 

 une hydrochlorobenzylidènementhone identique à celle que fournit la 

 menthone provenant du menthol naturel. Point de fusion : i/jo". Pouvoir 

 rotatoire en solution à 6,9 pour 100 dans le chloroforme [a.J„ = — 5o"43. 



Nous pensons cependant que cette pulégomenthone est constituée par 

 un mélange de menthones, et nous poursuivons son étude en vue de fixer 

 ce point. 



Pulégomenthols C"'H-''0. — Les températures qui nous ont paru le plus 

 convenables pour réaliser, au sein de l'appareil de MM. Sabatier et Sen- 

 derens, la fixation de 4 atomes d'hydrogène sont celles de i5o" à i(Jo°. Mais 

 en raison de la résistance de la fonction cétonique à l'hydrogénation, il est 

 nécessaire de prolonger l'action du catalyseur et pour cela de réduire nota- 

 blement la vitesse d'écoulement de la pulégone. 



Nous avons cependant pu, avec une colonne de ponce nickelée de o™, 5o 

 de longueur, transformer intégralement lo" à 12° par heure de pulégone 

 en pulégomenthols. 



Le produit brut possède l'odeur et la saveur du menthol naturel, avec 

 toutefois une arrière odeur de moisi; c'est un liquide de pouvoir rotatoire 

 faible, compris, pour l'échantillon que nous avons examiné, entre x„ = -+- G" 

 etai, = -i- 8°(/= 100°™). Il distille à peu près entièrement (90 1197 pou'' ^00) 

 de 107° à 109° sous 16'°" de pression. Par réfrigération dans un mélange 

 de glace et de sel, ce liquide se prend en une bouillie cristalline qui peut 

 être essorée à froid. Les cristaux ainsi séparés sont soumis à une série de 

 cristallisations par réfrigération de leur solution dans du pétrole léger. 

 Nous avons ainsi obtenu : 



a. Un menthol identique au menthol naturel. Point de fusion : 43''-44°- 

 En solution alcoolique à 4 pour 100 : a„= — i''52', d'où [<>■-]„= — 4^°4t)'. 



h. \jn pulégomenthot a (') fonilant à 84°-85°, soluble dans tous les dis- 

 solvants organiques usuels et possédant une odeur beaucoup moins fraîche 



(') Le point (le fusion de ce menthol se rappioclie de celui de l'isomentliol (7S"-8i°) 

 de Beclvraann (Joiirn. f. praktische Cheniie, t. i.V, p. 29). Il est de plus dex.trogyre 

 comme celui du savant allemand [a] = -+- a'^oo'. 



C. K., 1905, I" Semestre. (T. CXL, N" 20.) lt)6 



