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M. Viard el moi (')] <[iie c'était bien le glycol |iriiiiaire secondaire. Avec l'amalgame 

 de Na, les rendements en alcool et cétone sont de i5 ])onr loo environ, en glycol de i3 

 à i/l pour loo. 



Cette léaction, en tous points analogue à celle fournie par l'acétol dans les mêmes 

 conditions, nous conduit donc à admettre que, dans sa solution aqueuse, le propionyl- 



carbiool existe sous la forme aci C'H^C . , CH-' qui, par réduction, donne 



.....-..^QHr^.j. ,,/rCMi^COCH' ,.u Cni^CHOHCH' 

 •^■^ ''\ÏÏ7'^"""^"^CMPCHOHCllMJ[I. 



[.'action de la semicarhazide sur le propionylcarbinol est particulière- 

 nieal iiilcressanle : 



Kn chauU'ant en solution aqueuse les deu\ réactifs, puis en évaporant l'eau, on 

 obtient une masse cristalline d'où le chloroforme bouillant extrait une substance qui, 

 recristallisée dans l'eau, fond à 66° et répond à la formule C^H"0-N^ Si l'on opèi-e, 

 non plus en présence d'eau, mais en solution dans l'alcool absolu et en parlant de la 

 semicarbazide pure, on obtient, après évaporalion de l'alcool, des cristaux fondant à 

 iSSo-iSô" et répondant à la même formule que ceux obtenus en solution aqueuse. 



Analyses. 



N calculé 

 Poids V:.l.-Mi- N pour 



deinaticrc. lUj N. II. /. Irouvé. C"H'"O^N'. 



Produits fondant à 66" 0,1857 j6,(> 770 \'j° 39,08 28,97 



„ » i35"-i36" o,"9'î9 48. J 764 18» ■'•9,01 » 



Due série de recristallisations dans l'alcool du produit fondant à 66° ne peroiettent 

 pas d'élever son point de fusion, de même qu'une longue ébullition avec l'eau du pro- 

 duit fondant à i35°-i36'', est incapabk de le faire passer à la forme fusible à 66°. Les 

 deux produits obtenus par l'action de la semicarbazide sur l'acétjlcarbinol sont donc 

 isomériques et ne sont pas transformables l'un dans l'autre par simple recristallisation 

 dans un solvant convenable. Or, tandis que le produit i35"-i36° présente une faible 

 solubilité dans l'eau et un point de fusion relativement élevé, l'autre est très soluble 

 dans l'eau et fond relativement à basse température. 11 est donc vraisemblable que la 

 formule GMIHl — CH-OH doit être attribuée à celle des combinaisons ayant 



11 



N-NII _CO-NH^ 

 le plus de ressemblances avec les semicarbazones des autres alcools cétoniqucs, c'est- 

 à-dire au produit de point de fusion élevé. Quant à celui qui fond à 66°, ce serait un 



^Nj|_iVM__CO-NH^ 

 propionylcarbiuolate de semicarbazide C-H^C CII^ formé par la 



O 

 forme tautomérique aci de l'alcool cétonlquê. 



(') Kli.ng et Viard, Comptes rendus, t. CX\\\ 111, 



