SÉANCE DU l5 MAI ipoS. l347 



Éthers du itvnpionylcarbinol . — Le forminle qui m'a servi à préparer le propionyl- 

 carbinol a été obtenu en cliauflanl une partie de formiale de K sec el une partie de 

 célone chlorée correspondante. Il bout à i76°-i78°, sa densité r/J • r^ i ,09/46 el son 

 indice de réfraction «,-= I ,^2^5. 11 donne une semi-carbazide fondant à iiS" après 

 recristallisalion dans le chloroforme ou l'alcool et que l'eau bouillante saponifie. 



Conslilution d a propionylcarhinol et de ses èthers. — Les réactions que nous 

 venons d'indiquer monlient que le propionylcarbinol est comparable à son 

 homologue inférieur l'acélol et qu'en solution aqueuse il prend la forme 



/OH 



d'un acide de constitution roprésenlée par C-H'^C CH\ Cet acide est 



\0/ 

 moins énergique que celui fourni par l'acétol puisqu'il ne se combine |)as 

 avec l'alcool iTiétliylique cotitime le fait ce dernier. Par contre, il paraît 

 plus stable. En effet, tandis que le pseudo-acide de l'acétol est, en solution 

 aqueuse, ramené à la forme cétonique par la semi-carbazide et se combine 

 avec elle pour donner une semi-carbazone normale, il n'en est pas de même, 

 ainsi que nous l'avons vu plus haut, du pseudo-acide dérivant du propio- 

 nylcarbinol. 



Enfin, le propionylcarbinol anhydre paraît être un mélange des deux 

 formes tautomériques. Son indice de réfraction moléculaire expérimental 

 est, en effet, de 21,998, tandis que les valeurs calculées de cet indice pour 

 la fonne cétonique el pour la forme aci sont respectivement 22,216 

 et 21,612, c'est-à-dire que la valeur trouvée esta peu près à égale distance 

 des deux valeurs calculées. 



Avec l'acétol, au contraire, il y a accord entre la valeur trouvée et la 

 valeur calculée pour la forme cétonique : 



Valeur trouvée : IRM 17, 6^3 



Valeur calculée pour CH^CO CH^Oll 17,614 



Ce résultat est corroboré par les expériences de Perkin sen. qui, en déter- 

 minant la rotation magnétique de l'acétol, a trouvé 3, 65o au lieu de 3, 679 

 exigé par la formule cétonique. 



Quand aux éthers-sels du propionycarbinol, ils n'existent que sous la 

 forme cétonique C^H^CO CH" — R, ainsi rpi'il résulte de leurs réactions et 

 (le la considération de leurs indice de réfraction moléculaire. 



Formiale de propionylcarbinol : 



Indice de réfraction mol. trouvé '37,070 



» calculé pour C■-11■C0GH^C0•■'- H.. 5-7,008 



