SÉANCE DU 29 MAI igo5. l/l33 



camphre cyané non entré en réaction et, |)ar distillation, le xylène et 

 l'excès tl'éther oc brome, on a recueilli vers 2o5°, sous i8°"°, une huile qui 

 ne tarda pas à se prendre en masse. Ce produit, ne possédant pas de point 

 de fusion fixe, tout en ayant la composition de l'éther cherché, fut soumis 

 à une série de cristallisations qui permirent de le fractionner en deux corps, 

 dont l'un fond à 49°, et l'autre à 74°, 5. 



L'analyse et la cryoscopie dans le benzène des deux combinaisons con- 

 duisirent à leur assigner, à toutes deux, la formule C'H^'O^N. L'une n'est 

 donc pas le polymère de l'autre. Traitées par de l'acide chlorhydrique con- 

 centré, elles fournissent l'une et l'autre, et en quantité théorique, du 

 camphre cyané. 



Ces corps diffèrent toutefois entre eux par leur action, en solution alcoo- 

 lique, sur la lumière polarisée. 



Le cyanocampho-cL-piopionate d'éthyle fondant à 49° dévie à droite, 

 [ix][, = + i44°>o8, et cristallise en belles aiguilles. Il est en général plus 

 soluble que son isomère gauche dans les dissolvants organiques, notam- 

 ment dans l'alcool méthylique, qui se prête facilement à la séparation des 

 deux corps. 



Le cyanocampho-a.-propionate d'élhyle fondant à ']^°,5 dévie au contraire 

 à gauche [a]o = — 33°, 78 et cristallise en tablettes blanches, solubles 

 dans l'alcool, le chloroforme et le benzène. 



Ces deux éthers ne sont donc que des isomères physiques et doivent leur 

 isomérie à l'introduction dans leur molécule d'un nouvel atome de carbone 

 asymétrique. L'éther a-bromopropionique CH'.CH Br.CO^C'H' renferme 

 en effet i atome de carbone répondant à ces conditions. Mais, préparé au 

 moyen d'une molécule symétrique, il ne peut être que racémique. Si on le 

 greffe sur un corps également asymétrique, mais actif, celui-ci, tout en se 

 fixant sur le composé racémique, forme deux individualités distinctes, deux 

 éthers cyanocampho-a-propioniques avec chacun des constituants actifs de 

 l'éther a-bromopropionique, de la même manière que les bases actives, 

 quinine, cinchonine, cinchonicine, forment en se combinant à l'acide 

 racémique deux tartrates distincts. 



Dans le camphre cyané nous avons donc un nouveau moyen de séparer 

 certains racémiques en leurs composants actifs. 



Cvarwcampho-ix-propionates de mèlhyle : C*H' 

 ■^ -^ ^ ^ ^ \COCH-CO-CH^ 



Avec l'a-bromopropionate de méthyle, on obtient de même une huile qui 



cristallise. Du produit brut on peut également séparer, par une série de 



CCN ,CW 



