SÉANCE DU 29 MAI igoS. 1439 



personnelle d'un travail d'ensenïble enlrepris en collaborât ion avec M. Four- 

 neau (')sur les oxydes d'élhylène. Ce travail de collaboration comprend 

 l'étude générale des oxydes d'élhylène : préparation, catalyse, action des 

 dérivés organomagnésiens, etc.; toutefois, tandis que M. Fourneau s'est 

 réservé personnellement l'action des aminés, j'ai, de mon côté, étudié spé- 

 cialement les oxydes d'éthylène aromatiques dissymétriques, dont le repré- 

 sentant le plus simple, l'oxyde de méthoéthénylbenzène, rentre dans le 

 cadre de ma Thèse sur le méthoéthénylbenzène et sur les migrations mo- 

 léculaires de ses dérivés. 



L'oxyde de méthoélliénylbenzène se prépare soll par action de la potasse aqueuse (^) 

 à rébuUitioii sur la chlorhydrine du méthoélhenylljenzène obtenue elle-même par ac- 

 tion de la chloracétone sur le bromure de phénylmagnésium, soit encore en agitant assez 

 longtemps avec de la potasse sèche pulvérisée une solution éthérée de l'iodliydrine du 

 méthoéthénylbenzène; cette dernière méthode est générale, car elle s'applique à tous 

 les carbures arcimatiques : styrolène, allylbenzène, etc. 



Cet oxj'de se forme encore par action du sodium métallique sur la solution éthérée 

 de la chlorhydrine ci-dessus : 



2C«H»- C(OH) (Clin — CH^^Cl -H aNa = a^aCl -\~ 2H -+- aC^fP- CCCH') - CHK 



\ / 







L'oxyde de méthoéthénylbenzène bout vers 84''-<S6o sous iS"""; sa densité est de io43 

 à 0°; distillé à la pression ordinaire, il bout vers igo°-20o° en se transformant presque 

 complètement en aldéhyde hydratropique (^) bouillant à aoS"; les acides diloés, le 

 bisulfite de soude et l'acide sulfureux provoquent la même isoraérisatioii. 



Ce fait semble montrer que, dans les migrations moléculaires phénytiques 

 consistant dans la production de phénylacétone, soit (') par action de la 

 chaleur sur C"H' — C(OMgBr)(CH') CH-Cl, soit(') par action de HgO 



(') Cette collaboration a été la conséquence de travaux identiques effectués séparé- 

 ment par M. Fourneau et par moi; le travail de M. Fourneau a été breveté en France 

 le 2& octobre igo^ au nom des établissements Poulenc et M. Fourneau; mes recherches 

 ont fait l'objet d'un pli cacheté déposé à l'Académie des Sciences le 24 octobre 1904 au 

 nom des fabriques de Laire dans les laboratoires desquelles ce travail a été effectué.. 



(-) M. Klages emploie l'alcoolate de sodium. 



(^) Cette transformation par simple distillation des oxydes d'éthylène aromatiques 

 dissymétriques a déjà été citée par M. Bouveaull, d'après une Communication parti- 

 culière que je lui en avais faite (Bal. Soc. chim., 3= série, t. XXXF, p. iSog, en note). 



(■') TiFFENEAU, Comptes rendus, t.. CXXXVI. 



{'") TiFFENEAU, Comptes rendus, t. CXXXIV, p. 845 et i3o5. 



