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connus; nous en avons donné la préparation dans nos précédentes com- 

 munications. Seuls, le composé carbinolique C^H^ „ , „ ,,5„5.2 ^^ ^°" 

 produit de déshydratation, le diphényl-a.o-.-benzo-p.p'-dihvdro-z.a.'-furfii- 



t:H- 



rane C°H\ .0 n'ont pas encore été décrits. Nous obtenons le 



c«H*-c-c«ri* 



premier de ces composés, à côté d'antres produits, dans l'action du bro- 

 mure de phénylmagnésium sur la phtaliiie; le diphényl-a..x-benzo-p.p'- 

 dihydro-a.a'-furfurane en dérive quantitativement par déshydratation (ac- 

 tion à chaud de l'acide chlorhydrique sur une solution acétique du premier). 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la mélhylnataloéniodine et la nalaloémodine. 

 Note de iM. E. Léger, ()résentée par M. H. iMoissan. 



En 1902 (*), j'ai obtenu dans l'action deNa^O" sur les aloïnesde l'aloès 

 de Natal l'éther-oxyde méthylique d'une trioxymélhylanthraquinone nou- 

 velle : la nalaloémodine. Les petites quantités de matière dont je dispo- 

 sais alors ne m'ont pas permis de poursuivre l'étude de ces corps et je n'ai 

 dû indiquer qu'avec réserve la composition de l'émodine nouvelle. 



Grâce à l'extrême obligeance de M. le professeur Greenish, de Londres, 

 auquel j'adresse mes remercîments, j'ai pu me procurer une quantité 

 importante d'aloès de Natal, ce qui m'a permis de confirmer l'existence des 

 composés anthraquinoniques déjà signalés et d'en préparer quelques 

 dérivés. 



MélhylruUaloénwdine : C« H^ ( OH )/ ^C H (OH ) (OCH^ ) (CH^ ). — Ce composé, 



qui a été décrit comme étant formé d'aiguilles jaune orangé jjâie, possède en réalité 

 une coloration rouge orangé dont l'intensité \ arie avec les conditions de la crislalli- 

 salion. 



Maintenue pendant i5 à )8 heures à une température \oisine de 3oo° avec un grand 

 excès de KOH, la mélhylnataloémodine se change en grande partie en une matière 

 pulvérulente noire soluble dans les alcalis. Après dissolution du pioduit de la fusion, 

 sursaturation par SO* H-, filtration et extraction du liquide à l'élher, ce dernier enlève 

 un acide qui, cristallisé dans l'eau, se dépose en aiguilles incolores fort peu solubles à 

 froid. Le rendement trop faible ne m'a permis de faire l'analyse de cet acide, mais ses 

 caractères concordent en tous points avec ceux de l'acide a-oxyisophtalique qui, 

 comme l'on sait, sont très tranchés : très faible solubilité dans l'eau froide, insolubi- 

 lité dans le chloroforme bouillant, coloration rouge cerise de la solution aqueuse par 



(') Comptes rendus, t. CXXXIV, p. un. 



