SÉANCE DU 29 MAI r9o5. i465 



le perchlorure de fer, sublimable vers 220", fusible à -i- 298° (corrigé). Â •4-295" 

 l'acide dégage des gaz et charbonne ('). 



L'acide AzO'H fumant agit avec une extrême violence sur la méthylna- 

 taloémodine; il se dégage des vaj)eurs nitreuses en abondance. Le produit 

 de la réaction ne renferme ni dérivé nitré du corps primitif, ni acide pi- 

 crique ou phlalique, mais seulement de l'acide oxalique. 



L'action du brome est beaucou)) plus lente même à chaud. Elle donne 

 lieu à des dérivés de substitution. 



Mélhylnataloénwdinti penlabromée : C'"H"Bi-^0^. — Un composé ayant une com- 

 position voisine de celle qui est représentée par cette formule s'obtient en chauffant 

 en tubes scellés pendant 60 heures à iSo" la méthylnataloémodine avec un très grand 

 excès de brome. 



Après cristallisation dans l'alcool mélhylique où il est extrêmement peu soluble, 

 même à chaud, le produit forme des aiguilles louge acajou fusibles à +293°-295° (cor- 

 rigé) beaucoup plus solubles dans l'acide acétique cristallisable ou dans le toluène. 

 Analyse : trouvé, Br=:58,i9; calculé, 68,91. Ce dérivé brome est insoluble dans SO*H* 

 concentré, il se dissout dans les alcalis dilués avec une coloration rouge cerise. 



Chauffée 4 heures à i3o° avec de l'anhydride acétique et de l'acétate de 

 sodium, la méthylnataloémodine se change en un dérivé diacélylé. 



La diacétylméthylnataloémodine : 



C« H^ (C^ H^ O- )\ro/^' H (CMl' Cy- ) (OCIP ) (CH^ ) . 



Cristallise de l'alcool méthylique en longues aiguilles jaunes brillantes anhydres, 

 solubles dans l'alcool élhylique, le chloroforme, à peine solubles dans l'éther, inso- 

 lubles dans l'eau, fusibles à -t- 169° (corrigé). Analyses : trouvé, C = 60,19; H = 4>92- 

 Calculé, C = 65,2i; H=4,89. 



La nalaloêmodine : C'H^ (OH)<^^^^C<=H(OH )-(CH3) -t- H'^O s'obtient en chauf- 

 fant à 180° en tubes scellés la méthylnataloémodine avec H Cl saturé à 0°. Il y a pro- 

 duction simultanée deCH^CI qui brûle avec une flamme verte à l'ouverture des tubes. 

 Une nouvelle analyse a donné C=: 66,27 ; H = 3 ,82 ; théorie, C = 66,67 ; H = ■^i/O- 

 Eau de cristallisation : trouvé, 6,99; calculé, 6,25. 



Ce corps constitue la troisième des nombreuses trioxymélhylanthraqui- 

 nones que laiïse prévoir la théorie. Séché à i3o°, il fond à -+- 2i4",5 (cor- 

 rigé). Il se dissout en rouge groseille dans SO^H- concentré. Sa solution 

 dans l'eau alcalme est rouge cerise; elle passe au violet par addition d'un 

 grand excès d'alcali. Ce dernier caractère la dislingue des deux autres 



(*) Le point de fusion varie avec les auteurs pour l'acide oc-oxyisophtalique : 288"- 

 285° (corrigé), Oscar Jacobsen; 3o5°-3o6'', Schall. 



