SÉANCE DU l3 JUIN igoS. 1599 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur quelques composés de l'acide azélaïque. 

 Note de M. A. Bouchowet, présentée par M. H. Moissan. 



Les composés dérivés de l'acide azélaïque sont encore peu connus. 

 M. Etaix (') a étudié cependant quelques produits, tels que l'anhydride, 

 le chlorure, le dibenzoyie heptane et sa dioxime, l'azélamide et l'acide 

 amidé correspondant. Derlou (^) croit avoir trouvé l'azélaone, mais ce 

 produit n'a pas été analysé. Quant aux éthers, on ne connaît jusqu'ici que 

 l'éther diméthylique et l'éther diéthylique ('). 



Nous avons songé à préparer l'éther diphénylique en faisant réagir le 

 chlorure d'azélayle sur le phénol, suivant la réaction 



Le chlorure d'azélayle a été préparé de la façon suivante qui donne de bons rende- 

 ments : On pèse looe environ de P Cl% qu'on introduit dans un ballon à distiller de aSos 

 après l'avoir exactement taré; on chaufTe au bain d'huile à 120° pour éliminer l'ox}'- 

 chlorure de phosphore que contient toujours le perchlorure industriel; on obtient 

 du PCl^ absolument sec. On repèse, on obtient par différence le poids 'de PCH contenu 

 dans le ballon. 



On verse alors par petites quantités Tacirle azélaïque qu'on a soigneusement desséché. 

 On n'introduit, bien entendu, que le poids exigé par la formule ci-dessus. Il se forme 

 un liquide rougeàtre que l'on chauffe au bain d'huile jusqu'à i5o°; on opère dans le 

 vide, sous pression de 20"" : l'oxychlorure de phosphore distille; dans le ballon il 

 reste le chlorure d'azélayle. 



A ce dernier on ajoute la quantité de phénol exigée par la théorie. Il faut bien avoir 

 soin que le phénol employé soit aussi pai'faitemenl sec. On chauffe au bain d'huile, au 

 réfrigérant ascendant pendant une joui-née, la température ne dépassant pas 160°. 



Après refroidissement, nous avons retiré la masse contenue dans le ballon; celle-ci 

 se présente sous la forme d'un solide brun noirâtre, à reflets blanchâtres. On la dissout 

 dans l'alcool bouillant et l'on filtre plusieurs fois sur du noir animal lavé à l'acide. 

 Après refroidissement, on évapore dans le vide. 11 se farme des aiguilles légères, colo- 

 rées en jaune : on les essore et l'on fait cristalliser de nouveau. Le produit final (azé- 

 late neutre de phényle) est alors constitué par de belles aiguilles blanches, d'aspect 

 floconneux. 



(') Etaix, Ann. de Chim. et de Phys., ^ série, t. IX, p. 898. 



(^) Dkrlou, Berichte. t. XXXI, p. i960. 



(^) Miller, Comptes rendus, 1899, 2° semestre, p, 182. 



