SÉANCE DU 19 JUIN igoS. 1627 



thone et la méthylhexanone ('), et aussi à des condensations avec les 

 aldéhydes aromatiques. 



M. Semmler (-) a, en effet, montré qu'en traitant la lliuyone ou lana- 

 cétone par de l'élhylatc de sodium et de l'aldéhyde benzoiïjue, on obtient 



/CO 

 un composé liquide C'H'\ 1 qui se trouve être un isomère 



du benzylidènecamphre préparé autrefois par nous. 



Nous avons reproduit ce com[)osé et préparé des dérivés analogues avec 

 d'autres aldéhydes aromatiques, dans le but de nous rendre compte de 

 l'influence qu'exerce sur le pouvoir rotaloire de la molécule thuyone la 

 présence d'un chaînon aromatique fixé sur le noyau par une double 

 liaison. 



La thuvone qui a servi à nos préparations distillait à SV'sous i3'"'", avait 

 pour densité D!/ = 0,9206 et comme poiivoir rotatoire [x],, = 4- 74" '^o'. 



Comme nous avons efiectué nos condensations par l'intermédiaire 

 d'amidure de sodium, au lieu d'éthylate, nous nous sommes d'abord assuré 

 si cet amidure n'exerçait aucune autre action que l'action substituante sur 

 la thuyone. Dans ce but, nous avons chauffé une solution éthérce de la 

 cétone cyclique avec de l'amidure pulvérisé et avons régénéré la thuyone 

 de sa combinaison sodée au moyen de l'eau. Après dessiccation, la cétone 

 régénérée s'est montrée, comme point d'ébuUition, identique au produit 

 primitif, mais n'avait plus que le pouvoir rotatoire [^-Ji, = 4- 45" ^7'. 



/CHR 



Préparation des alcoyllhuyones CNl' ^ 1 . — On dissout la ihuyone 



dans deux fois son volume d'élher anhydre, on y ajoute la quantité théo- 

 rique d'amidure de sodium bien pulvérisé et l'on chaufl'e au bain-marie 

 dans un appareil à reflux. Quand la presque totalité de l'amidure a tlisparu, 

 on introduit peu à peu l'iodiire alcoolique et l'on continue à chauffer 

 jusqu'à complète réaction. Après refroidissement, on agite avec de l'eau, 

 on dessèche la liqueur éthèrée surnageante, on sépare l'éther par distilla- 

 tion, et le liquide résiduaire est fractionné dans le vide. 



IjCs produits obtenus sont en général des liquides mobiles, dont l'odeur 

 rappelle vaguement celle de la thuyone et qui, tous, donnent très facile- 

 ment des seiui-carbazones. 



(') A. Haller, Comptes rendus, l. CXXXVIII, p. iSg; t. CXI., p. 

 (') Semmleu, Ber. deut. cliem. Ges., l. XXXVI, p, 436;. 



