SÉANCE Dl' 19 JUIN tpoS. 1629 



Condensation de l\ thuyone sodée avec des aldéhydes aromatiques. 

 /C^CHCH* 

 — Bcnzylidcnethuyone C*\VK^ . — Ainsi que nous lavons 



indiqué, ce composé a été obtenu par M. Semmler (/oc. cil.) en condensant 

 de la Ihuyone avec de l'aldéhyde benzoïque en présence d'éthylale de 

 sodium. 



Nous avons reproduit ce dérivé en ajoutant l'aldéhyde aromatique à de 

 la thuyone sodée au préalable par de l'amidure. Le produit de la réaction 

 a été traité par l'eau, et le liquide élhéré surnageant, après avoir été séché, 

 fut distillé et rectifié. On obtient un liquide jaunâtre et visqueux bouillant 

 à i76°-i78° sous 12""" (178» sous 9"", Semmler), et présentant la compo- 

 sition du produit décrit par le savant allemand. 



/C = CHC'H''OCH^ 



Anisylidênethuyone C*H''*(^i . - Préparé comme la 



benzvlidène thuyone, ce dérivé se présente sous la forme de petites 

 aiguilles blanches qui, après plusieurs cristallisations dans l'alcool, fondent 

 à 85°. Il bout à 223°-224° sous i^""- 



/C = CHC«H^O-CH- 



Pipéronytidènelhuyone C*H'\ 1 . — Par condensa- 



tion du pipéronal avec la thuyone sodée, on obtient la pipéronylidène- 

 thuyone qui cristallise en petites écailles blanches jaunissant à la lumière 

 et fondant à i ilf. 



Pouvoirs rotatoires. — En solution dans l'alcool absolu, à i j", pour une 

 longueur de 100™", ces dérivés ont accusé les pouvoirs rotatoires suivants : 



Poids 

 de la 

 substance 

 dans 20"»'. a. [«Iri. 



Benzylidènethuyone 0,5901 — '7,26 — 090,8 



Anisylidênethuyone 0,5780 — 23,58 —829,3 



Pipéronylidènelhuyone o,4723 — 18, o4 — 763,0 



Les nombres qui précèdent montrent une fois de jjIus combien le pouvoir 

 rotatoire de certaines molécules cycliques peut être exalté par la fixation, 

 au moyen d'une double liaison sur le noyau actif, de radicaux aldéhydiques 

 aromatiques. Comme pour les dérivés analogues et isomères du camphre ('), 



(■) A. Haller et P. -Th. Mili.f.r, Comptes rendus, t. CXXVIII, p. iSyo. 



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