SÉANCE DU 19 JUIN igoS. lÔ'jS 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la sparléinr. Sle'reoùomerie ries deux iorlométhy- 

 lales. Note de MM. Charles Mouueu et Amand Yaleur, préseiitce par 

 M. H- Moissan. 



Il résulte de nos récentes expériences {Comptes rendus, i3 juin igoS) 

 que, dans l'action de l'iodure de méthyle sur la spartéine, il y a toujours 

 formation de deux iodométhylates isomériques. Quelle est la nature de 

 cette isomérie? 



La spartéine, rappelons-le, est une diamine bilertiaire. Si l'on désigne 

 par A et B les deux atomes d'azote, il est naturel d'admettre, a priori, que, 

 dans l'un des isomères, c'est l'azote A qui porte l'iodure de méthyle, tandis 

 que, dans le second, c'est l'azote B, l'isomérie se traduisant dès lors par les 

 deux formules suivantes : 



^"j\az,„^C<*H=«^Az,„„ Az„=C"H-^Az.e,^J;"' 



Nous allons montrer, par des expériences simples et d'une grande netteté, 

 qu'il faut rejeter cette manière de voir. 



a. Prenons l'iodliydrate d'iodométhylate de MM, Scholtz et Pawlicki {{.irch. de 

 Pharin., igo^), [^Ju^— '7°! d'après nos expériences), très facile à obtenir par l'ac- 

 tion à 100° de l'iodure de méthyle sur la spartéine en solution méthylalcoolique, et 

 que nous avons appelé antérieurement iodhydrate d'iodométhylate a. Soumettons ce 

 corps à l'action progressive de la chaleur, dans un ballon muni d'un tube latéral et 

 chauffé au bain d'acide sulfurique. On constate, à 282° (corr.), une décomposition assez 

 brusque du produit, et un liquide distille, qui présente tous les caractères de l'iodure 

 de méthyle. Lorsque la réaction est terminée, le contenu du ballon est un liquide lim- 

 pide, à peine coloré. Par refroidissement, il se solidifie en une masse blanche, entiè- 

 rement cristallisée, laquelle, chauffée de nouveau, fond à 230°. Ce nouveau corps est 

 de l'iodhydrate de spartéine. 11 est, en effet, très soluble à chaud et peu soluble à froid 

 dans l'eau, la soude en libère de la spartéine, et son pouvoir rotatoire coïncide avec 

 celui de l'iodhydrate de spartéine préparé par l'action directe de l'acide sur la base. 

 Ajoutons que la perte de poids subie par l'iodhydrate d'iodométhylate a été trouvée 

 sensiblement égale à la perte théorique; en sorte que l'équation suivante exprime très 

 exactement la réaction : 



C'=H"Az^CH'I.HI = C'=H==Az^HI^-CIFI. 



Nous avons observé que le second iodhydrate d'iodométhylate découvert par nous 



(isomère «') subit la même décomposition sous l'influence de la ciialeur. L'expérience 



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