SÉANCE DU a6 jriN rgoS. 1693 



n'est pas modifié. En présence du nickel à ^oo^-^io", le bcnzonitrile et l'eisence 

 d'amandes amères sont transformés en toluène. 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la hromiiralion de la paraldèhyde. 

 Note de M. J*. Fueindler, présenléepar M. H. Moissan. 



L'action du brome sur la paraldèhyde a été étudiée dans diverses con- 

 ditions par M. Piniier ('). Cet auteur n'a isolé de produits définis qu'en 

 opérant en présence d'éther acétique. 



Mes recherches sur le bromacétal (-) m'ont conduit à reprendre cette 

 question, et je suis arrivé à un tout autre résultat que M. Pinner en modi- 

 fiant quelque peu sa méthode. 



En effet, la bromuration de la paraldèhyde s'effectue mal à la tempéra- 

 ture ordinaire, et elle est accompagnée d'une crotonisalion plus ou moins 

 complète. Si l'on a soin, au contraire, d'opérer entre — 5" et 0°, la réac- 

 tion se poursuit normalement, surtout à la lumière, et l'on obtient de 

 l'aldéhyde bromacétique que je décrirai plus tard et dont j'ai indiqué 

 (Joe. cit.) la transformation en acétal. 



Cette méthode ne permet pas de préparer l'aldéhyde dibromacétique, 

 car un excès de brome ne réagit pas sensiblement à froid. Mais si, après 

 avoir ajouté une deuxième molécule de brome, on laisse la masse se ré- 

 chauffer spontanément et si on la projette ensuite sur un mélange de glace 

 et de carbonate de soude, on obtient en abondance (75 pour 100 de la 

 théorie), un précipité cristallin, blanc, répondant à la formule C^H^Br^O. 

 IjBs autres produits de la réaction sont constitués essentiellement par de 

 l'aldéhyde bromacétique, avec très peu de bromoforme et de bromal. 



Ce composé CBr^H^O peut être purifié facilement par cristallisation 

 dans l'éther ou dans l'acétone ou par distillation dans le vide; il est inso- 

 luble dans l'eau, soluble dans la plupart des liquides organiques et distille 

 à i45°-i47'* sous iS""". La vapeur d'eau l'entraîne assez facilement. Il se 

 présente généralement sous la forme de gros prismes fusibles à 63''-64". 



Le mode de formation de cette substance ne permet pas de lui attribuer 

 d'antre formule que celle d'une aldéhyde tétrabromobulyrique, 



CH-Br.CHBr.CBr-CHO; 



(') Ann. Chem., t. CLXXIX, p. 67. 



(^) I^KEiNDLER et Ledru, Compltis rendus, t. CXL, p. 79^. 



G. K., 1905, I" Semestre. (T. CXL, N» 26.) 21 7 



