SÉANCE DU 2G JUIN ipoS. 1699 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur quelques dérivés de la hulyroïne et de la 

 capronoine. Note de MM. L. Bouveault et René Locquin, présentée 

 par M. A. Hnllcr. 



Nous avons indiqué dans une précédente Note comment on peut se pro- 

 curer la butyroïne et la capronoine (') en partant des butyrate et caproate 

 d'éthyle. Pour établir la constitution de ces deux dérivés, nous avons 

 cherché à y mettre en évidence les deux fonctions alcool et acétone. 



La butyroïne donne naissance à une arj'me bouillant à i43° sous 10™"; 

 l'une et l'autre fournissent des semicarbazones fusibles respectivement à 

 i4i°-i45° (147° corr.) et à 92° sur le bain de mercure. 



La fonction alcoolique de la butyroïne est décelée par la formation d'un 

 pyruvale bouillant à i34''-i38" sous 12°"" dont la monosemicarbazone fond 

 à 145° (147° corr.). 



L'oxydation même ménagée delà butyroïneet de la capronoine ne donne 

 naissance qu'aux acides correspondants. Au contraire, la déshydrogénation 

 par la méthode Sabatier et Senderens conduit aisément au dibutyryle et ai; 

 dicaproyle. Ces deux a. dicétones se combinent au bisulfite de sodium et 

 sont régénérées de cette combinaison au moyen du carbonate de sodium. 

 Elles sont jaunes, bouillent, la première à 168° sous 760""", la seconde à 

 iio°-ii5'' sous i5™" et fournissent "des dioximes fondant res|)ectivement 

 à i82°-i83<' (187° corr.) et i8i°-i82" (186° corr.). 



L'hydrogénation de ces deux cétones alcool par le sodium et l'alcool 

 les transforme en un mélange des deux glycols bisecondaires symétriques. 



Voctanediol !\-5-'x, qui provient de la Inilyroïne, est liquide et bout à iiS^-iao" 

 sous 10™°'. Son isomère p est cristallisé et fond à 1230-124° (12.5" corr.) en se sublimant. 

 Ces deux glycols ne se combinent qu'à une seule molécule d'acide pyruvique ; chanfles 

 en tube scellé à 180" avec de l'acide sulfurique étendu ils se transforment tous les deux 

 en octanone !\ dont nous parlerons plus loin. 



L'iiydrogénatiop de la capronoine donne naissance à un mélange de deux glycols 

 solides qu'on peut séparer par cristallisation fractionnée. 



Le dodécanediol 6-7-a fond à 54° et bout à 1 55°- 160° sous io™"\ Son isomère p 

 fond à i35°-i36° ( corr. ). Tous les deux sont déshydratés à 200° par l'acide sulfurique 

 étendu et fournissent la dodécanoiie 6 dont nous reparlerons également. 



(') M. Bertliglot ay£((\t bien voulu nous faii'e remarquer que ]e terme de caproïne 

 avait déjà été employé pour le glyçéride de l'acide caproïque, nous désignerons par |e 

 mot de capronoine (de Capronsaiire) le corps qqe nqus sypns découvert. 



