SÉANCE DU 18 JANVIER igo.^. 149 



moyen du sodium dans l'alcool amylique. M.Guerbet ne mentionne que 

 la formation d'aminés ('). 



» Il est possible que, dans ces conditions, il ne se forme point d'alcools, 

 ou que leur présence passe inaperçue. Nous avons, au contraire, au moyen 

 de l'alcool élhylique, du sodium, et des amides caproïque, pélargonique et 

 phénylacétique, obtenu très facilement les alcools correspondants. 



» L'amide est dissoute dans l'alcool absolu (trois fois son poids environ), et la solu- 

 tion est versée, au moyen d'un entonnoir à robinet, sur le sodium (6="') placé dans un 

 ballon muni d'un réfrigérant à reflux puissant. 11 se déclare une vive réaction avec 

 dégagement d'ammoniaque. On la complète en chauffant quelque temps au bain de 

 sel jusqu'à disparition du sodium ; le produit est alors additionné d'eau, puis on fait 

 passer un courant de vapeur qui entraîne l'alcool élhylique; ensuite passent l'alcool 

 cherché et Famine correspondante. On les sépare très facilement en agitant la solution 

 élhérée avec de l'acide chlorhydrique étendu. 



» La réaction s'exprime ainsi 



R. CO .\zH- +- 4 Na 4- 4C-H»0H = R. CIPOH + 4 NaOC» H^ + AzH'. 



» Le rendement est bien inférieur à celui que fournit la réduction des 

 èlhers; au lieu d'un rendement de 60 à 80 pour 100, on n'arrive qu'à un 

 rendement de 2j à 3o |jour 100; il est probable que la réaction 



R.C0AzH= + 4H = R.CH-AzH-+Il-0, 



fournissant 1™°' d'eau, est une cause de l'abaissement du rendement par 

 suite de la saponification de l'amide. On retrouve, en effet, une quantité 

 considérable de sel de sodium après l'entraînement à la vapeur. 



» Ce procédé ne saurait donc remplacer la réduction des éthers, d'autant 

 plus que ceux-ci sont, en général, plus aisés à obtenir que les amides. 



)) Nous avons obtenu ainsi : 



» L'alcool he.vylUjne normal CH'(CH=)''CH-OH (ébuUition i i56"); la 

 phényluréthane est fort soluble dans l'alcool, l'éther, l'éther de pétrole; 

 elle fond à 42". 



» \J alcool nonylique normal CH^ (CFF )' CH-OH bouillant à 2i5°. 



» La phénvlurélhane est très soluble dans les dissolvants organiques 

 habituels, sauf l'éther de pétrole froid. Elle fond à 59°. 



(') lliillctin Soc. chiin., 3= série, t. XXI, p. -'>-i et 778. 



C. R., 190',, I- Semestre. (T. CXXXVIII, N= 3.) 20 



