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CHIMIE ORGANIQUE. — Su/' un isomère du borneul, l'alcool carnpholéni(jue et 

 quelques dérivés cainpholéniques. Noie de M. A. Iîéhal, présentée par 

 M. Haller. 



« Alcool campholénique, 'fj-camplmlénol-i. — J'ai préparé l'alcool cam- 

 pholénique en partant du campholénale d'éthvie inaclif et en utilisant la 

 méthode de réduction de MM. Bouveault et Blanc. 



» J'ai voulu étudier le mécanisme de la réaction et j'ai opéré systéma- 

 tiquement en ajoutant des quantités croissantes de sodium. J'ai trouvé 

 que, lorsqu'on en avait ajouté un peu plus de 2"°', le rendement en 

 alcool campholénique n'augmentait plus, qu'il était d'environ 5o pour 100 

 du rendement théorique et que l'on retrouvait la moitié de son acide cam- 

 pholénique inaltéré. L'hypothèse qui me |)araît plausible, dans ce cas, 

 serait d'admettre la formation d'un campholénale de campliolényle, ou 

 (l'une combinaison analogue, irréductible dans ces conditions; mais je n'ai 

 pu vérifier le fait expérimentalement. Ce ne doit pas, du reste, être le seul 

 mécanisme de réduction, car MM. Bouveault et Blanc ont trouvé dans cer- 

 taines expériences un rendement supérieur à 5o pour 100 du chiiïre théo- 

 rique. 



» Le p-canipholénol isomère du boriiéol répond à la foriniiie de conslitutioii 

 suivante : 



\/ 

 C 



112 C^ ^C — CH' 



H'- C C — (JIP- CIPOH. 



» C'esl un liquide d'odeur faible, camphrée, bouillant à 2i5"-2i6° sous 760°'"'. Sa 

 densité à 0° est de 0,9201, à 20° elle est de 0,9096; son indice de réfraction pour la 

 raie D est à la température de 20° de 1,47101, d'où RM r= 47)31, calculé 47, i5. 



■» 11 fouinit, avec l'anhydride mixte formique acétique, un éther formique bouil- 

 lant à 2i5''-2i6°; sa densité à 0° est de 0,9800, à 20° elle est de 0,9718. Son indice de 

 réfraction pour la raie D, à 20°, est de 1,46742, d'où RM = 5i,26, calculé 52, lo. 



» L'anhydride acétique fournit un éther acétique, bouillant à 228°-229°; sa densité 

 à 0° est de 0,9518, à 22° elle est de 0,9355. Son indice de réfraction à 22° est de i, 45562, 

 d'où RM = 56,8, calculé 56,7. 



w L'élher butyrique, préparé avec l'anhydride, bout à 352''-254°; sa densité à o" est 

 de 0,9660 et à 20" de 0,9581. 



