SÉANCE DU !"■ l'ÉVl'.lEK 1(.)0''[. 281 



» Oxyde de. campholényle (campholanoxyde). — Sous l'influence de 

 l'ébiillition prolongée avec de l'acide siiif'iirique étendu (6 pour 100 en vo- 

 lume) l'alcool cainpholénique donne naissance à un oxyde possédant la 

 même formulée" H '^O. 



)) Ce corps bout à 180"- 182" sous 760™™; sa densité à 0° est de 0,9808, à 19° elle est 

 de 0,9178. Son indice de réfraction à 19° est de 1,46071 d'où RM ::= 45.44, calculé 

 45,80. Sous l'influence des acides concentrés, cet oxyde se transforme en carbures, 

 mais la réaction est complexe, et je n'ai pu réussir à isoler du mélange des produits 

 définis. 



» Il est vraisemblable que la formation de l'oxyde campholénique ré- 

 sulte de la fixation d'une molécule d'eau sur la fonction élhylénique et de 

 la déshydratation ultérieure du glycol y ainsi formé. J'ai pu donner un 

 point d'appui à cette hypothèse en préparant ce glycol. 



» En effet, eu hydrogénanl par le procédé de MM. Bouveault et Blanc 

 la campholénolactone inactive, j'ai obtenu un glycol C'^H-^O'. 



)) Ce corps très bien cristallisé est peu soluble dans l'éther de pétrole, soluble dans 

 l'alcool et le benzène; il fond à i45°. Chauffé à l'ebuUition avec de l'acide sulfurique 

 à 5 pour 100 il se transforme très rapidement par déshydratation en un oxyde présen- 

 tant toutes les propriétés de celui obtenu à paitir de l'alcool campholénique. 



» Les deux formules ci- dessous rendent compte de ce fait : 



CH' CH= 



\/ 

 C 



GH^ CH* 



\/ 

 C 



H^C 

 H^C 



CH — CH- 



CH^OH 



If^C 

 H-C 



,/CH' 



-0_ 



GH — CH^-CH^ 



P-campholanciliijI. 



fl-campholanoxyde. 



» La déhydrocampholénolactone et l'éther étliylique de l'acide qui en dérive, hydro- 

 génés, dans les mêmes conditions, fournissent le même campholanediol. 



» Ceci établit qu'il n'y a point eu de transposition moléculaire dans l'obtention de 

 ces deux derniers corps et permet d'en déduire leur constitution représentée par les 

 formules suivantes : 



Déhydrocampholénolaclune 

 ( campholénolide ). 



C. R., 190?;, .•' Semestre. (T. CXXXVIII, N" 5 



Cétocampholénate dVHhyle 

 (oxycampholanoate d'éthyle). 



-il 



