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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur les diuréide.i : èllier homoallantoïque. 

 Note de M. L.-J. Simon, présentée par M. H. Moissan. 



« Dans une ^^•{oX.e ■dnVèrlenre (^Coj7iples rendus, t. CXXXIII, 1901, p. 588) 

 j'ai signalé l'existence de l'étlier homoallantoïque 



CH'- C(NH- CO-NH-)^ — CO=C=H\ 



» Cet éther diuraniinique, le seul connu jusqu'ici, résulte de l'action 

 directe de l'urée sur le pyruvated'élhyle, sans l'intervention d'aucun agent 

 de condensation. 



» On mélange Fiirée dissoute clans l'alcool cliaud avec un poids égal au sien de 

 pyruvate d'éthyle. 11 se fait peu à peu un dépôt blanc microcrislallin qui au bout 

 de 24 heures est abondant et compact. Ce dépôt est essoré et lavé à l'alcool. I^es eau\ 

 mères évaporées dans le vide fournissent une nouvelle récolte. Le rendement total 

 s"élève au poids initial d'tllier pyruvique. H y a donc un déchet notable, corrélatif de 

 la présence constante d'urée dans les dernières eaux mères. Celte réaction ne semble 

 se prêter à aucune généralisation; les corps les plus voisins de l'éther pyruvique, les 

 éthers acélylacétique et nxalacélique ne s'unissent pas à l'urée, si l'on ne fait pas 

 appel à un agent de condensation. On ne peut même pas substituer à l'urée la métliy- 

 lurée sans savoir obligé de recourir au même adju\aiit. 



» L'éther homoallantoïque est un corps blanc pulvérulent, micro- 

 cristallin, décomposable aux environs de aoo", insoluble dans l'eau et la 

 plupart des solvants organiques. L'alcool bouillant le dissout cependant 

 en petite quantité; celte solubilité augmente en présence de pyriiline. 



» Certaines de ses propriétés chimiques méritent d'être relatées. 



» Action de l'eau. — Cet éther est insoluble dans l'eau froide; mais, si on le pro- 

 jette dans l'eau bouillante, il s'y dissout instantanément : on perçoit avec intensité 

 l'odeur pénétrante et caractéristique du pyruvate d'éthyle qu'on peut au surplus isoler 

 sous forme de pliénylhydrazone. L'évaporalion de la solution fournit l'urée. 



» 11 s'est donc produit, par l'action de l'eau, une réaction inverse de celle qui produit 



sa synthèse 



Cn^~C(NH-CO-NH2)5-C02C2ir'-)-H20 



= CM-'- CO - C02C=H'+ 2(NH--- CO — NIP). 



» Celle hydrolyse n'est accompagnée d'aucune saponification sensible de l'éther 

 pyruvique. 



» Action de l'acide chlorliydriijue. — L'éther homoallantoïque se dissout dans 

 l'acide chlorhydrique concentré, mais c'est à la faveur d'une décomposition profonde. 



