SÉANCE DU 25 AVRIL 1904. Io49 



réagir sur le broniophénétol diverses combinaisons organomagnésiennes. Il 

 semblait que la réaction dût être la suivante. : 



CH^O CH^^CH-Br + R MgX = C«H=0 MgX + RCH-CH=Br. 



» En fait, il n'en est pas ainsi et la réaction est difTérente suivant le composé 

 magnésien auquel on s'adresse. C^H"MgBr réagit, après élimination de l'éther, en 

 donnant quantitativement du phénol, mais pas de bromure d'isoheptile, pas plus que 

 du dodécane qui aurait pu résulter de l'action de ce bromure sur le C'H"MgBr en 

 excès; à côté du phénol, le produit principal est de l'alcool amylique. Le mécanisme 

 de cette réaction n'est pas encore élucidé. 



» C H' Mg Br réagit régulièrement, après élimination de l'éther, à la température 

 d'environ i^S", en donnant, à côté d'un peu de phénol, la réaction suivante (83 pour 

 100) : 



CH'OCH^CH'Br -HBrMgC'H5=MgBr=+C«H5 0CH2CH2C:«H=. 



)) La phénvline de l'alcool phényléthylique ainsi obtenue est un liquide 

 assez fluide, bouillant à 166" sous 14"". Chauffée en autoclave, à 120°, 

 pendant 4 heures, avec une solution acétique saturée d'acide bromhy- 

 drique, elle se transforme en bromure phényléthylique primaire 



C^H'CH-CH=Br, 



peu connu jusqu'à présent, bouillant à 92°, sous 1 1"", et à 2,i'j°-'2i8°, sous 

 734™™, en se décomposant légèrement. Ce bromure se transforme aisé- 

 ment en dérivé magnésien en donnant accessoirement une petite quantité 

 de styrolène et de diphénylbutane. 



» La combinaison magnésienne, traitée par CO-, a fourni l'acide phénylpropionique, 

 fusible à 48° (5o pour 100); oxydée par un courant d'oxygène, elle a donné l'alcool 

 phényléthylique primaire (60 pour loo), bouillant à 102°, sous i3™™, et à 220°, 

 sous 750""" (M- 



» Enfin CtPGH^MgCl donne lieu, à 100", à une réaction intermédiaire entre les deux 

 précédentes; on obtient du phénol, de l'alcool benzylique et une petite quantité de 

 phényline phénylpropylique, CH^OCH-CH-CH-CH', qui bout à 1710-172° sous 1 1"™. 

 Ce composé a été transformé comme précédemment en bromure phénylpropylique 

 primaire bouillant vers 110° sous 12"™, dont la constitution a été établie par l'action 

 de CO^ sur son dérivé magnésien qui a conduit à l'acide phénylbutyrique 



C'H^CH'CH^CH^CO^H, 

 fusible à 47°-48°. 



(') L'alcool obtenu par l'action du trioxyméthylène sur C'H^CH"''Mg Cl n'est pas 

 l'alcool piiényléthylique, mais bien l'alcool ortliotoluylique, comme l'ont montré 

 MM. Tilleneau et Delange. 



