SÉANCE DU 25 AVRIL 1904. Io5l 



une molécule d'acide bromhydrique, en donnant un nouveau nitrile, le corps 



CH-Br — CH = CH-CN, 



composé extrêmement vésicant, bouillant à 84° sous 12™™ et fondant à — 14"- La sapo- 

 nification de ce nitrile par les hydracides conduit à des acides saturés : l'acide brom- 

 hydrique fournit l'acide CFPBr — CHBr — CÏP — CO-H; la saponification a donc été 

 accompagnée d'une libation d'acide bromhydrique ; en utilisant l'acide chlorhydrique 

 on pouvait s'attendre de même à la production du corps 



CtPBr — CHCl - CH= - CO^H ; 



en réalité on obtient l'acide dichloré CH*C1 — CHCl — CIP— CO'-H. L'acide chlor- 

 hydrique a donc ici un triple rôle : il sature la double liaison, il saponifie le nitrile et 

 il substitue Cl à Br. Cette dernière action tient certainement à la position en y de 

 l'atome de brome, car le nitrile CH^BrCHBr — ("11- — CN, soumis à l'action de l'acide 

 chlorhydrique fumant, donne l'acide CH- Cl — CHBr — CH^ — CO^H ; l'atome de 

 brome en p n'est pas touché. 



» Ces particularités s'expliquent aisément si l'on admet la formation 

 transitoire de lactones. 



n On peut, en effet, isoler un produit de ce genre en opérant comme il suit : 

 n On maintient, 3o minutes durant, 1 5s d'acide CH-Cl — CHCl^CH- — CO-H à 

 une température comprise entre 200° et 2i5° dans un ballon relié à un réfrigérant as- 

 cendant et traversé par un courant d'air lent; on distille ensuite, et on lave le produit 

 avec une solution de carbonate de potassium. On obtient ainsi 4° de la lactone oxybu- 

 tyrique. 



» La lactone CH'^ — CH = GH — CO est un liquide un peu épais, bouillant à oS^-qô" 



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sous iS""" et fondant à -H 4°- Soluble dans l'eau elle se sépare quand on ajoute du car- 

 bonate de potassium; elle réduit l'azotate d'argent ammoniacal avec formation d'un 

 miroir, elle ne décolore que très lentement le brome et donne, sous l'action de l'acide 

 bromhydrique concentré, l'acide CH-Br — CHBr — CH* — CO-H. 



» Nous devons mentionner que MM. Hill etCornelison (,4weA-. /., t. XVI, 



p. 284), ayant réduit la lactone CH" — CBr=:CBr — CO, ont obtenu un 



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corps qui pourrait Lien être identique à celui que nous venons de décrire; 

 mais ils ne l'ont pas étudié, car ils n'ont pu l'avoir que sous forme de solu- 

 tion aqueuse au millième environ. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Recherches sur la série dinaphlopyranique. 

 Note de M. R. Fosse, présentée par M. A, Haller. 



« Nous nous sommes proposé : 1° De préparer, par la méthode des 

 élhers diphénylcarboniques, indiquée par nous, la dinaphtopyrone qui 



