SÉANCE DU f) MAI iqo4- Il4l 



» Le pouvoir rotaloire de l'aUjImenthone est même inférieur à celui de 

 la propylmenthone, alors qu'on aurait pu s'attendre à ce qu'il lui fût supé- 

 rieur, par suite de la double liaison qui renferme la chaîne allylique. Il est 

 vrai que cette allylmenthone a été soumise à des rectifications réitérées et 

 beaucoup plus considérables que celles dont fut l'objet la propylmenthone. 



» Toutes ces anomalies ne sont peut-être qu'apparentes et peuvent 

 trouver leur explication dans ce fait que la menthone est très sensible à 

 l'action des alcalis, qui abaissent son pouvoir rotatoire et le font même 

 passer de gauche à droite. C'est ainsi que notre menthone y.^, = — 26°! 8', 

 chauffée avec l'amidure de sodium, dans des conditions analogues à celles 

 qui ont conduit aux dérivés alcoylés, déviait à droite de -4- 4" 44'. alors 

 qu'on l'eût régénérée par l'eau glacée de sa combinaison sodée. 



)) D'autre part, depuis la synthèse qu'eu a faite M. G. Léser, il est hors 

 de doute que la menthone possèile la formule (1) et renferme 2''' de carbone 

 asymétrique. Ce fait permet de la concevoir sous quatre formes isomc- 

 riques. 



C1I« CH' 



I 1 



Cil CH 



H-^C/\CII- 11-G/\C11- 1; 



(1) ii^cijco ii^cMco (10 



cil CH 



I I 



CH' OIV 



» L'introduction de radicaux alcooliques R dans sa molécule a pour 

 effet de provoquer l'asymétrie d'un nouvel atome de carbone, de sorte 

 que le nombre d'isomères possibles répondant à la formule (II) et ayant par 

 conséquent S'"' de carbone asymétriques peut s'élever à huil. Or, on sait 

 que deux, au moins, de ces stéréoisomères se pioiluisent quand, dans une 

 molécule, on fait naître l'asymétrie d'un atome de carbone; mais étant 

 donnée la mobilité de la molécule de menthone, rien n'empêche qu'il ne 

 s'en forme davantage aux dépens des carbones asymétriques préexistant 

 dans cette cétone. 



» Tous ces faits expliquent suffisamment les anomalies constatées dans 

 les pouvoirs rotatoires et les difficultés rencontrées dans l'obtention de 

 produits bouillant à une tem|)érature constante. 



» Comme le camphre sodé, la menthone sodée se prête à des condensa- 

 tions avec les aldéhydes aromatiques, et les alcoylidènementhones obtenues 

 possèdent les mêmes propriétés générales que celles préparées par d'autres 



