SÉANCE DU 24 -MAI 1904. I25l 



d'ailleurs, peuvent être constatées de celte façon, sans qu'il soit facile ou 

 même praticable d'en épuiser cette masse principale; même si elle ne ren- 

 fermait qu'un poids inférieur à un milliciue de ces corps étrangers. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Sur le y-dip/tenylan/hracèneet le tlihydrure de y-d/p/ic- 

 nylanthracêne symétriques . Note de MM. A. Haller et A. (jIuyot. 



« Dans notre dernière Communication ('), nous avons montre les con- 

 ditions dans lesquelles il faut se placer pour obtenir du dihydrure d'an- 

 thracène y-dihydroxylé-y-diphénylé symétrique ("), et nous avons émis 

 l'hypothèse que la formation de ce dérivé pouvait être précédée de celle du 

 phényloxanthranol. En effet, si l'on fait tomber goutte à goutte d'un enton- 

 noir à robinet une solution éthérée de bromure de pbénylmagnésiuni dans 

 de l'éther anhydre tenant en suspension un léger excès d'anthraquinone, 

 qu'on chauffe pendant quelque temps et qu'on traite finalement par de 

 l'acide chlorhydriqiie très étendu, on obtient après fiitralion, pour séparer 

 l'excès d'anthraquinone, et évaporalion île l'éther une abondante cristalli- 

 sation de phényloxanthranol presque pur qui a été identifié avec le phényl- 

 oxanthranol de M. Baeyer (-). 



» Il en possède le point de fusion (207, non corr.) et la composition. 



» Ce phényloxanthranol soumis à son tour à l'action du bromure de 

 phénylmagnésium fournit, avec un rendement de 5o pour 100 seulement, 

 le f/io/ symétrique avec toutes les propriétés décrites antérieurement. Nous 

 attribuons ce mauvais rendement à l'influence pertm'batrice exercée par 

 le OU carbinolique du phényloxanthranol, cet hydroxyle agissant lui- 

 même sur le bromure de j)hénylmagnésiuni. En effet, lorsqu'on remplace 

 dans cette préparation le phényloxanthranol par un élher mélhylique(') 



CIFÛ C"lt' 



\/ 

 C 



cqii-/\cMi' 

 co 



(') A. Ualler et A. Guyot, Comptes rendus, t. GXXXVIII, p. Sa^. 



(-) C'est par erreur que, clans notre dernière Communication, nous avons attribué 

 aux. solutions de ce diol une forte fluorescence bleu violacé. Le produit pur n'est pas 

 fluorescent, mais il le devient rapidement par réduction au contact d'un grand nombre 

 de substances organiques. 



(') A. Haller et A. Guyot, Hall. Soc. chlin.. J" série, t. XVll, 1897, P- ^11- 



