SÉANCE DU 24 MAT 1904. 1277 



« Eo effet, l'alcool-acide (T) est déshydraté par la soude alcoolique 

 froide; quant à l'alcool o-azobenzyliqiie (II), il est tellement instable qu'il 

 se transforme spontanément à froid, en solution acétonique ou alcoolique, 

 en alcool indazyl-o-henzylique (IV) : 



(III) 



çon\ 



(IV) 



CH^OH 



» Acide-alcool o-azobenzyli(j lie. — La condensation de l'o-nitrosobenzoate de mé- 

 thyle et de l'alcool o-aminobenzylique en solution acétique, a fourni entre autres pro- 

 duits de Vélher-alcool benzène-azobenzoïqiie 



(3)CH»0H.C«H*.Az = Az.C«H'.C0^CH^ (2'); 



ce dernier se présente sous la forme d'une masse cristalline rouge très soluble dans 

 les liquides organiques, sauf dans l'éther de pétrole ('). Cet éllier-alcool a été traité 

 à froid par de la soude alcoolique; au bout de 12 heures, la saponification était totale, 

 mais elle avait donné naissance, non pas à l'acide-azoïque correspondant, mais bien à 

 Vacide o-indazylbenzoïque, déjà décrit, fusible à 2o4°-2o5° (III). 



» Alcool o-azobenzyliqite. — Cet alcool n'ayant pu être obtenu par réduction alca- 

 line de l'alcool o-nitrobenzylique, j'ai essayé de le préparer en partant de l'alcool 

 o-azo\ybenzylique (^). Ce dernier a été d'abord transformé en hydrazoïqne par la 

 poudre de zinc et la soude alcoolique; puis la solution renfermant l'IivdrazoVque a été 

 additionnée d'oxyde de mercure à froid. Ce traitement a provoqué immédiatement 

 l'apparition de la coloration rouge caractéristique des azoïques, mais au bout de 

 quelque temps la liqueur s'est décolorée de nouveau et l'on n'a pu en retirer que 

 de l'alcool indazyl-o-benzylique en quantité sensiblement théorique. 



» L'alcool indazyl-o-benzylique se présente généralement sons la forme d'une résine 

 jaune presque solide, qui distille sans décomposition vers 25o° sous 20"""-25'"'"; on 

 peut toutefois l'obtenir à l'état cristallisé (prismes fusibles vers 56°-57") en sapcj- 

 nifiant son dérii-é benzoylé (aiguilles fusibles à 87", 5). Il est soluble dans les acides 

 moyennement concentrés et forme un chloioptalinate très bien cristallisé. 



» Il résulte de ce qui précède que la présence dans le second noyau d'un 

 groupement CO-H ou CII-OM ortho- substitué, facilite la transformation 

 des azoïques-alcools en dérivés indazyliques au point de rendre ceux-ci 

 absolument instables. Je montrerai, dans une prochaine Note, que l'étude 



(') La condensation de l'alcool o-aminobenzyllque et de l'acide o-nitrosobenzoïque 

 qui devait donner naissance à l'acide-alcool azoujue ou à l'acide o-indazvlbenzoïque, 

 ne s'est pas effectuée dans le sens voulu. Le seul produit acide défini ([ui a pris 

 naissance est l'acide o-azoxybenzoïque fusible à 232''-253'' (déc). 



(^) Bambergf.r, ficriclile, t. XXXV'I, p. 836. 



