SÉANCE DU ?'( MAI 190/4. 1 579 



i> Le nitrate de diazobenzène réagissant sur le paraowazobenzène en solution potas- 

 sique, le chlorure de diazobenzène agissant sur l'acide paraoxybenzoïque donnent 

 naissance au même composé; mais le mode de formation le plus avantageux consiste, 

 d'après nos expériences, à faire agir 2™°' C'H'.N-Cl sur i"""' C^H'.OH + 2KOII. 



» Ce phénolbidiazobenzène a la constitution suivante : 



OH 



lN = N — C«H= 



N = N — €/■ H' 



» En comparant les points de ftision du corps obtenu par Griess, on par 

 les deux méthodes que j'ai employées, on trouve des différences (Griess 

 avait indiqué i3i) que j'ai cherché à éclaircir. En réalité ces différences 

 proviennent de purifications insuffisantes. En effet, le phénolbidiazo- 

 benzène, obtenu par une quelconque des trois méthodes, quand il est 

 complètement purifié par un grand nombre de cristallisations dans l'alcool, 

 fond à 123°. Ce point de fusion ne varie pas par un chauffage de 3 heures 

 à 80", ni par dissolution dans ROH et précipitation par HCl. 



» Formalion (lu phénollridiazobenzène. — Pour obtenir ce corps j'ai fait réagir 

 successivement : 



1° C«H»N^CI + (Cni5N2)-=C«H3 0K, 



2° 2(C«H=N2CI) -I- CH^N^C^H'OK + KOH, 



3" 3(C«H5iN^CI) + G^H'OK-i-2K011. 



« Les résultats ont été nuls et, en variant les conditions de la réaction, on n'a obtenu 

 aucune trace de phénoltridiazobenzène. 



» Les analyses ont prouvé qu'il se formait : soit du />.-oxvazobenzène 



C'H5N'-.C«H'0H 



fondant à i48°; soit du phénolbidiazobenzène 



(C»H=N"-)'.C«1P.0H 

 fondant à 123". 



» On a trouvé pour le dosage de l'azote dans les produits provenant de : 



N Calculé Calculé 



pour 100. pouibidiazo. pourtridiazo.. 



(3C«H5N^Cl-t-C«H^OII) 18, 65 18,54 20,60 



[G«H5N2CI-i-(C'=H'N2)=.CqF.OH].. 18, S3 >, ,, 



» En résumé, par action directe de i'""' de chlorure de diazobenzène sur 

 jinoi ^1,, phénol on obtient du paraoxyazobenzène; 2"°' de chlorure de dia- 



