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bures halogéno-organomagnésiens ordinaires (non acétyléniques) RMgX, 

 MM. L. Gallermann et F. Maffezzoli ont pu obtenir de notables quantités 

 d'aldéhydes R-CHO('). 



» 3. M. F. Bodroux (-), d'une part, et M. Tschitschibabin ('), de 

 l'autre, viennent de montrer que l'éther orthoformique HC(OC-H*)' 

 agissait sur les carbures halogéno-organomagnésiens ordinaires (non acé- 

 tyléniques) RMgX, en donnant des acétals. Ici, comme avec le formiale 

 d'éthyle, c'est encore, en définitive, une molécule d'alcool qui s'élimine 

 entre l'éther et le carbure, et la réaction est analogue, au fond, à la pré- 

 cédente : 



RH + OC-H^CH(OC^H')-= C7H»01I + R - CH(OC-H^;^ 



Hydro- Orlhoformiate d'ethyle. Alcool. Acétal d'aldéhyde, 



carbiire. 



» 4. Nous avons reconnu que cette réaction s'appliquait de la façon la 

 plus heureuse à la préparation d'acétals acétyléniques 



R-C = C-CH(OC-H^)'-'. 



Voici, brièvement exposé, notre mode opératoire : 



» On cliaufTe à reflux, en solution étliéiée, un mélange de bromure d'élhylmagné- 

 sium ou d'ioduie de niélhylmagnésium (i™°') avec l'Iiydrocarbure acétylénique (i "'"'). 

 Après 24 heures d'ébullition, le dégagement gazeux (étliane ou méthane) ajant com- 

 plètement cessé, on ajoute un léger excès d'éther orthoformique, et l'on chaufle de 

 nouveau à reflux pendant 24 heures. Finalement, on traite le mélange refroidi par 

 l'eau glacée; l'acétal passe dans la couche éthérée, d'où on le relire par distillatiou. 



» Les rendements moyens sont voisins de 70 pour 100. 



» L'acétal amylpropioliijueC^H" — C^C — CH(OC-H^)-, ainsi obtenu, 

 distille à 1 10" sons 1 1'"'"; /<„ — i,438à iS"; Dj' = 0,881. 



» L'acétal hexylpropiolique CMl" — C e^ G — CH(OC-H''/ bouta 127" 

 sous 12"""; //„= i,44i à 12"; D^'= 0,879. 



» L'acétal phényipropionique distille à 1 44"- 1 45° sous i4"""; «u = i,52i 

 à i4"; D|/= 0,995. Ce composé a déjà été obtenu par M. L. Claisen en 

 partant de l'acétal cinnamique (*). 



(') BericlUc, t. XXXVl, p. 4i Ja. 



C) Comptes rendus, igo4. 



( = ) Berichte, l. XXXVII, p. 186-188. 



(*) BericlUe, l. XXIX, p. 2983 et t. XXXI, p. ioi5-io2i. 



