SÉANCE DU 3o MAI igo/j. l34l 



» o. L'acide sulfuiique dilué transforme facilement, par hydrolyse, ces acétals en 

 aldéhydes correspondants avec des rendements voisins de 70 pour 100. Les aldéhydes 

 obtenus sont naturellement identiques à ceux f[ue nous préparons directement en fai- 

 sant réagir les éthers formiques sur les caibures sodés. 



» Les aldéhydes amylpropiolique et pliénylpropioiique ont déjà été décrits par 

 nous ('). Ce dernier l'a été, en outre, par M. 1^. Claisen, qui l'a préparé par déshydro- 

 génation régulière de l'aldéhyde cinnami([ue ('-). 



» l^'aldéhyde hexylpropiolique CH'^— C =; C — CHO était auparavant inconnu. 

 11 distille à gC-gi" sous i3™™; D|) = 0,909. 



» Ces aldéhydes se combinent immédiatement au bisulfite de soude. Nous avons 

 préparé leurs semi-carbazones qui fondent respectivement, au bloc Maquenne, à 90" 

 (amyl), à 78°-79<' (hexyl) et à i37°-i38° (phényl). 



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 y> 6. L'action flerhvdroxylamine (chlorhydrate d'hydroxylamine-t-acétale 



de soude en sokition hvdroalcooliqtie à l'ébiillition) sur ces aldéhydes ne 



nous a point donné les oximes correspondantes, R — C^C — CH = AzOH, 



mais, comme dans le cas des acétones acétyléniques ('), leurs isomères 



les isoxazols, qui prennent évidemment naissance par transformation iso- 



mérique des oximes initialement formées : 



R _ G iE^ C — CH CH ,CH 



ii 



Az -V R — G jlAz 



/ \/ 



HO O 



Oxime acélylénique. Isoxazol. 



» L'amylisoxazol distille à 87''-87°, "> sous i4"""; D^ = 0,954. 



» L'hexylisoxazol distille à io3'^'-io4" sous iS"""; D" = o, 943. 



» Lephénylisoxazol fond à i8°-22"; il distilleà i3i" sous i7""",età 254°- 

 256" (corrigé) sous la pression normale. Selon M. L. Claisen ce composé 

 se forme immédiatement quand on traite l'oxime correspondante, en 

 suspension dans l'eau, par une goutte d'alcali (''). » 



(') Comptes rend lis, 1901. 



('■') Loc. cit. 



(^) Ch. Moureu et M. Brachin, Comptes rendus, igoS. 



{'' ) Bericlile, igoS. 



