1426 ACADÉMIE DES SCIENCES. 



» Quant aux produits principaux de la réduction, ce sont : 1° Valcool indazyl- 

 o-benzylique (') (environ 16 pour 100), que j'avais considéré autrefois comme un 

 produit de polymérisation de Taldéhyde o-aminobenzoïque; 1° X acide indazyl-o-ben- 

 zoïquc (environ i5 pour 100); 3" Yacide anlhranilique (environ 21 pour 100); 4° des 

 résines. 



» La formation de l'alcool o-aminé et celle de l'aldéhyde et de l'acide anllirani- 

 liques résultent d'une réduction complète du frioupement nitré, cette réduction s'effec- 

 tuant en partie aux. dépens du groupement alcool voisin qui est transformé simulta- 

 nément en fonction aldéhydique ou acide. La présence de l'anthranile se comprend 

 fort bien si l'on considère ce dernier comme un anhydride interne de Taldéhyde 



/CH\ 

 o-hydroxylaminobenzoïque, CMr*(' 1 yO; elle devient inexplicable si l'on conserve 



/CO 

 l'ancienne formule amidique C'H's, I 



\AzH 



» Quant au phénylindazol, auquel j'avais assigné autrefois à tort la formule et la 

 constitution d'une bis-benzylidène-aniline, et qui ne se rencontre d'ailleurs qu'à l'étal 

 de traces, il se forme lors de la distillation des produits neutres, grâce à une oxydation 

 partielle et à une décomposition ultérieure de l'alcool indazylbenzylique. L'acide 

 anthranilique peut avoir pris naissance, soit comme il est dit plus haut, soit par hydro- 

 lyse de l'anthranile. Enfin, l'alcool indazylbenzylique et l'acide indazylbeuzoïque 

 résultent de la déshydratation des azoïques correspondants qui sont instables dans les 

 conditions dans lesquelles la réduction a été faite ('). 



» On voit donc que la réduction de l'alcool o-nitrobenzylique s'effectue 

 normalement et selon les règles établies pour les dérivés nitrés orthosub- 

 stitués (formation d'hdroxylamines, puis d'azoïques et de dérivés aminés). 

 Toutefois, la réaction est compliquée, d'abord par l'oxydation partielle ou 

 totale du groupement alcool, et ensuite par l'instabilité des azoïques à 

 fonction alcool qui se transforment plus ou moins rapidement en indazols. 



» La formation des dérivés indazyliques est d'ailleurs loin d'être limitée 



(') Comptes rendus, t. CXXXVIII, p. 1276. 



(«) Je ferai remarquer qu'on ne rencontre parmi ces produits ni acide azobenzoïque, 

 ni acide azoxybenzoïque; ce fait est en contradiction avec une expérience ancienne de 

 M. Jaffé {Hoppe-Seyler's Zeilsckrift, t. II, p. 55). Cet auteur aurait obtenu de 

 l'o-nitrotoluène et de l'acide o-azoxybenzoïque en chaulTant l'alcool o-nitrobenzylique 

 avec de la potasse aqueuse. Or j'ai constaté que le prétendu nitrotoluène était un 

 mélange d'aldéhydes o-aminobenzoïque et o-nitrobenzoïque; quant à l'acide azoxy- 

 benzoïque, il n'a pu être caractérisé, mais, par contre, j'ai retrouvé de l'acide anthra- 

 nilique et une quantité assez forte du corps neutre CH^Az-O* mentionné plus haut. 



11 n'y a donc pas de différence essentielle entre l'action de la soude aqueuse et celle 

 de la soude alcoolique, sauf en ce qui concerne la formation des azoïques qui résultent 

 de la déshydratation des hydroxylamines par la soude alcoolique. 



