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BrMg(CH-)"OR, on peut passer d'un glycol à son homologue supérieur. 

 Cette nouvelle méthode, je l'ai appliquée à la synthèse du glycol penlamé- 

 thylénique et île ses dérivés; c'était même, je puis bien le riire, en vue de 

 cette synthèse qu'avaient été entreprises ces premières recherches. 



» M. Gustavson et surtout M. Demjanow ont beaucoup écrit sur le 

 glycol pentaméthylénique ('); ils pensent l'avoir obtenu par l'action de 

 l'acide azoteux sur la cadavérine ou pentaméthylènediamine H^N(CH=)'NH^ 

 J'ai cru cependant qu'il était bon de revenir sur ce sujet, ne fût-ce que pour 

 montrer une fois de plus que cette réaction de l'acide azoteux sur les 

 aminés biprimaires donne le plus souvent tout autre chose que ce qu'on 

 lui demande. Les points d'ébullition que MM. Gustavson et Demjanow 

 attribuent au dibromopentane-i-5 (2o5°-2o6", puis 2o8"-2i4'') sont mani- 

 festement trop bas; ceux du glycol correspondant (260" à la pression ordi- 

 naire et 162° sous la pression de 3i°"") sont certainement trop hauts, 

 puisque le glycol hexaméthylénique bout à 25o° (corrigé) sous la pression 

 de 765°"" et à i65° sous celle de 3i""". L'argument quedonne M. Demjanow 

 de la constitution biprimaire de son dibromopentane, savoir la produc- 

 tion d'acide azélaïque CO- H(CH2)'CO=H par l'action de ce dibromure 

 sur le malonate d'élhyle, ne prouve qu'une chose : que le composé 

 biprimaire n'était pas totalement absent du mélange fourni par NO^H sur 

 H N — (CH-)^ — NH-, mais non que le dibromure et ie glycol pentamé- 

 thyléniques aient été isolés, et qu'ils possèdent les constantes physiques 

 qui leur sont attribuées. Je vais en donner la preuve. 



» Préparation de la diamy//ne pe/itamcl'iylénique OW^OiCU-Y'OC'W^. — 

 Quand on fait réagir la bromoamyline métliyléniqiie C°H"0 (CH^)Br sur le dérivé 

 magnésien de la bromoamyline télraméthylénique BrMg(CH-)'OG»H", il se forme, 

 avec des produits très condensés, un peu d'élher butjlamjlique C'H'OC'H" (^) dont 

 la naissance s'explique facilement [action de l'eau sur GHI" 0(CH-)'MgBr non atteint 

 par la réaction de BrCH^jOC^H"], et environ 60 pour 100 de diamyline pentaméthy- 

 lénique 



C»H"0(CH2)'MgBr+Br(CH2)OC^Hi'=:MgBr2+C^Hi'0(GH-)=OC^H". 

 » GeCte diamyline est un liquide mobile bouillant à iSg^-iBo" sous la 



(') Journ. fur prak. Cliem., 2" série, t. XXXIX, p. 542. — Journ. Soc. Pliys. 

 Cliim. russe, t. XXII, p. 388; t. XXV, p. 674. 



(-) Pour caraclérisercet éther j'en ai fait la synthèse par la méthode que j'ai donnée 

 précédemment {CompLcs rendus, t. CXXXVIII, p. 8i3): action de BrCII^OC^H" sur 

 IMgC'H'. C'est un liquide bouillant à i57° sous la pression de 706""". 



