SÉANCE DU 27 JUL\ 190/j. l665 



CHIMIE ORGANIQUE. — Influence qu'exerce sur le pouvoir rotatoire de certaines 

 molécules, leur combinaison avec des radicaux non saturés. Ethers ally- 

 liques du hornéoL du menthol, du '^-mélhylcyclohexanol et du linalool. 

 NoLe fie MM. A. Hali.f.k et F. Marcii. 



« Comme suite à nos dernières recherches sur les pouvoirs rota- 

 loires ('), il nous a paru intéressant de voir dans quelle mesure aug- 

 mentait la rotation spécifique de quelques alcools actifs du fait de leur 

 combinaison, ^ous la forme d'éther oxyde R — O CH- — Cil = CH-, avec 

 une molécule non saturée comme l'alcool allylique. 



» Ces sortes d'éthers oxydes d'alcools terpéniques n'étant pas connus 

 nous avons dû les préparer. 



>) Éther bornylallylique C'°I1"0 - CH^ - CH = CH". - On a chauffé 

 au bain d'huile à l'ébuUitiondans un ballon muni d'un réfrigérant à reflux 

 5o» de bornéol gauche de N'gai et 8» de sodium en solution dans 120^ de 

 xylène pendant 16 heures environ. L'excès de sodium a ensuite été séparé 

 et le dérivé sodé chauffé avec So» d'iodure d'allyle jusqu'à réaction 

 neutre. L'excès d'iodure d'allyle éliminé par distillation, ou a ajouté au 

 liquide f\o^ d'anhydride phtalique dans le but d'éthérifier le bornéol non 

 transformé. Après avoir été chauffée j)endant 5 heures au bain d'huile, la 

 masse a été distillée pour séparer le xylène, et le résidu a été traité par de 

 la soude étendue dans le but de dissoudre la phtalate acide de bornéol. 

 La partie insoluble a été épuisée par de l'élher et la soltition, après fil- 

 tration, fut soumise à la distillation. On recueillit une portion passant de 

 98" à q9" sous i5"""ttqui fut soumise à un nouveau traitement par l'an- 

 hydride phtalique. 



» On obtint finalement un liquide bouillant de io5°-i07" sous 17""" et 

 dont la composition répondit bien à celle de l'éther cherché. 



» Densité, D" = 0,9376, DJ' = 0,9221 ; réfraction moléculaire, 59,10; 

 calculé, 59,025. 



» Pouvoir rotatoire (oc);, = — 59°6' ; pouvoir rotatoire du bornéol 

 employé (aj,, = — 35°4o'- 



» Ét/ier ment/iylallylique C'^W' O C^W^ . — Cet éther a été préparé de 



(,'j Coniples tendus, t. CXVIII, p. 1870; t. CWXVI, p. 788, f222, i6i3. 

 G. K., 19..4, I" Semestre. (T. CXXXVIII, N» 26.) ' 79 



