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M. Kekulé (1) au sujet des produits qui m'ont occupé: 

 « l'action du pentaclilorure de phosphore n'a pas encore 

 1) été examinée ; il est à prévoir que l'on obtiendra avec 

 I) Vanisol ou phénol méthylique du chorure de méthyle et 

 i> de la benzine monochlorée. » 



Une indication aussi précise, jointe à la facilité avec 

 laquelle s'obtiennent à l'état de pureté les éthers du phé- 

 nol, désignaient ces corps d'une manière toute spéciale à 

 mon attention. 



Dans la réalité, les éthers phénoliques se comportent tout 

 autrement que le phénol lui-même , sous l'action du penta- 

 chlorure et du pentabromure de phosphore; ces corps réa- 

 gissent comme du chlore et du brome libres, plus du trichlo- 

 rure ou du tribromure de phosphore; ces chlorure ou 

 bromure se séparent inaltérés, il se dégage de l'acide 

 chlorhydrique ou bromhydrique, et l'on obtient des éthers 

 phénoliques monochlorés ou monobromés. 



Ces réactions se passent avec une grande netteté, de la 

 manière la plus facile et la plus simple : on distille l'éther 

 phénolique avec le pentachlorure ou le pentabromure. J'ai 

 employé ces corps dans la proportion d'une molécule de 

 chacun d'eux; la réaction ne s'opère pas à froid, sauf pour 

 le pentabromure de phosphore; elle s'annonce par un vif 

 dégagement de gaz acide; on recueille d'abord pendant la 

 distillation du trichlorure ou du tribromure de phosphore; 

 puis le thermomètre s'élève rapidement jusqu'au moment 

 où passe l'éther phénolique chloré ou brome. 



Le produit brut de la distillation est déjà incolore; pour 



(1) Kekulé, Lchrbuch der Organischen Chemie, t. III, p. 71, fasci- 

 cule 1, 1867. 



