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sortes de célolactones chlorées et d'éthers sels qui donnent avec la semi- 

 carbazide des composés parfaitement cristallisés. Nous avons continué 

 l'étude de ces molécules complexes et nous avons cherché tout d'abord â 

 les éthérifier par ouverture de la chaîne hictonique. 



» On salure une soluliuii alcoolique de la cétolactone élhylique par de l'acide 

 chlorliydrique sec, et, après avoir abandonné le mélange à lui-même pendant 48 heures, 

 on le réduit sous une cloche à vide. Le résidu est traité par de l'eau et agité avec de 

 l'éther. La solution élhérée, lavée à plusieurs reprises avec du carbonate de soude, est 

 décantée, séchée sur du sulfate de soude anhydre et distillée. On obtient par fraction- 

 nement, sous 17™", une huile bouillant à 198-199" avec un bon rendement. 



» A l'analyse, ce produit fournil des nombres un peu faibles en carbone, trop élevés 

 en chlore, résultant d'une fixation probable d'acide chlorhvdrique sur la molécule 

 nouvelle, mais correspondant néanmoins à C"H"0^C1, comme le montrent d'ailleurs 

 les réactions ultérieures. 



» Le nouveau composé ne donne plus de précipité avec l'acétate de 

 cuivre, et ne se combine pas à la semicarbazide. Ces faits montrent que la 

 fonction cétonique a disparu et que le complexe — CO.CH-CO-R a été 

 modifié. 



» Si l'on chaufTe cet élher avec de l'eau et du carbonate de potasse à l'ébullilion, 

 pendant 48 heures, on obtient, par refroidissement, des cristaux qui résultent de la 

 prise en masse de l'huile qui s'était déposée. La solution aqueuse ne contient pas de 

 chlorure de potassium; évaporée et épuisée avec du chloroforme elle donne une huile 

 qui se décompose à la distillation on fournissant le même produit cristallisé. 



» Ces cristaux fondent à 57-58" el bouillent à i4i-i43° sous 17™™. Ils sont très 

 solubles dans l'éther et dans l'alcool, possèdent une odeur rappelant celle des dérivés 

 hydrofurfuraniques et répondent à la composition C'-'H'^O^Cl. 



» Ce corps diffère de celui ilout il dérive par les éléments de l'alcool et 

 de l'acide carbonique, plus i'""' d'eau. 



» Sa formation au moyen de la cétolactone peut s'interpréter de la façon 

 suivante. L'éthéritication de cette lactone donne d'abord naissance à l'éther 

 suivant : 



CH^CO^C--H^ CH^CO^OIP 



1 I 



ce CO 



(1) I -i-Cqî50H= I 



^ ' CH-CH-^-CH-GH^Cl CH — GH'--CH0H-CH-G1 



I 1 I I 



CO O CO^CMP 



» Mais cetéther, une lois préparé, se déshydrate par suite de sa transfor- 

 mation en sa forme tautomère énolique, el donne naissance à un dérné 



