SÉANCE DU G JUILLLT 1903. 'hj 



émiilsine (képhir) : tous ces faits sont d'accord aVec l'hypothèse de l'indi- 

 viduahté des deux ferments. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Action du sodium sur le tétrachlorure du carbone et 

 là betizine chlorée ; formation du triphénylméthane et d' hexaphényléthane. 

 Note de M. Jules Schmidlix. (Extrait.) 



« Quoique le tétraphénylméthane soit un hydrocarbure d'une structure 

 très simple et d'une grande stabilité d'après ses propriétés chimicpies et 

 thermochimiques, il ne s'obtient pas par une des méthoiles simples 

 usitées j)Our la synthèse des hydrocarbures : c'est ce qui résulte de 

 nombreuses expériences. L'action du chlorure d'aluminium sur la benzine 

 et le tétrachloruie àw carbone ne forme que du triphénylméthaue. Le té- 

 trachlorure de carbone et la benzine chlorée, traités par le sodium, m'ont 

 fourni du diphcnyle, et un mélange d'hydrocarbures, parmi lesquels j'ai 

 isolé et itientifié le triphénylméthane et, en petites quantités, l'hexaphé- 

 nyléthane. 



» J'ai étudié siulout l'aciinn du sodium sur la benzine chlotée et le tétractiloruré 

 du carbone étendu avec beaucoup de benzine, à température ordinaire. Elle est lente 

 d'abord, mais, après une journée, le liquide entre en ébullition et la réaction devient 

 tumultueuse. Le liquide brun, filtré et concentré, est soumis à la distillation dans une 

 cornue. Entre i5o° et 270° on récolte du diphényle presque pur; à partir de 270° on 

 obtient des liquides qui déposent aprè= quelque temps des cristaux, de triphényl- 

 méthane et d'hexaphénjléthane. La séparation se fait par l'acide acétique, rhex.aphé- 

 nyléthane reste insoluble sous forme d'une poudre blanche. La dissolution dépose des 

 cristaux, on les distille entre 35o° et 35.î° et recristallise dans l'alcool; ils fondent à 

 920,5. Pour identifier complètement celte substance avec le triphénylméthane, je l'ai 

 transformé en pararosaniline selon la méthode de Fischer. Quant à la poudre blanche 

 recristallisée dans la benzine elle se présente sous forme de petits cristaux incolores 

 brillants, qui fondent à 227°. C'est le point de fusion de l'hexaphénylélhane. L'analyse 

 a confirmé ce résultat ainsi que la cryoscopie, et l'oxydation au moyen du bichromate 

 de soude et l'acide acétique. 



■n On peut se rendre compte de ces résultats en admettant que l'actiori 

 du sodium sur la benzine chlorée et le tétrachlorure du carbone fournit 

 d'abord du chlorure du triphénylmélhane. Pendant la distdiation ({ui forme 

 le triphénylméthane, ou remarque un dégagement du gaz chlorhydrique. 

 » Triphénylméthane : 



3C«H*CI + CCI' -(- 6Na = (C'HO'CCl + 6NaCl, 

 (CH^'CCI + H^ = (C"H')^CH + HCI. 



