6-i ACADÉMIE DES SCIENCES. 



cristaux, aiguillés blancs, fondant à Sa", très solubles dans tous les dissolvants orga- 

 niques, sauf Télher de pétrole qui les dissout peu à froid. 



» Les élhers de l'acide benzoiqtie et de ses homologues à carboxyle fixé 

 au noyau sont jusqu'ici les seuls que notre méthode n'ait pas permis de 

 réduire. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Oxyde d' èthylène du 'i-cyclohexanediol-i .1 et dérivés. 

 Note de M. Léon Bkunel, présentée par M. A. Ha lier. 



« J'ai signalé antérieurement (') la formation transitoire de l'éther oxyde 

 interne du ^-ortliocyclobexanediol dans la préparation de ce glycol. Dans 

 la présente Conimunication, j'ai poursuivi l'étude de cet éther oxyde et de 

 quelques composés qui en dérivent. 



» Réactions génératrices. — L'oxyde d'éthylène hydroaromatique se forme dans 

 des conditions diverses en partant de la monoiodhydrine OH — C'H'" — I. 



» L'action de la potasse ou de l'oxyde d'argent sur la solution éthérée de monoiod- 

 hydrine fournil l'oxyde hydroaromatique avec un rendement de 75 à 80 pour 100. La 

 quantité théorique de potasse en solution alcoolique donne le même éther. La potasse 

 en solution aqueuse agit à chaud en produisant l'oxyde interne, mais en moindre quan- 

 tité que précédemment, le produit s'hydralaul rapidement dès 80°. Sous l'action du 

 chlorure de calcium fondu, l'iodindriiie en solution éthérée e=t rapidement transformée 

 en éther oxyde interne, ce qui explique la restriction apportée dans une précédente 

 Noie C'), à propos de la dessiccation au chlorure de calcium de la solution éthérée de 

 monoiodhydrine; l'aclion est due vraisemblablement à l'oxychlorure de calcium que 

 renferme le chlorure fondu; toutefois la chaux n'agit pas dans ces conditions. 



» Préparation. — La première réaction donnant les meilleurs rendements doit être 

 employée. On dissout dans 3oo'^'°' d'éther sec loos d'iodhydrine OH — CH'" — I, puis 

 on ajoute au liquide refroidi et agité, le double environ de la quantité théorique de 

 potasse récemment fondue et finement pulvérisée; la réaction s'opère au début avec 

 dégagement de chaleur. Après 48 heures, pendant lesquelles le mélange a été fréquem- 

 ment agité, on isole la liqueur éthérée et l'on épuise le résida à l'éther. Les solutions 

 éthérées réunies sont distillées. A SS^-SS" passe une petite quantité de cyclohexène. 

 Entre i25° et i4o° on recueille un liquide qu'on soumet à la distillation fractionnée. 

 La portion bouillant à i3i°-i32° est l'oxyde d'éthylène hydroaromatique pur. 



» Propriétés. ■ — L'éther oxyde interne du p-cyclohexanediol-1.2 est un liquide inco- 

 lore, très mobile, de densité 0,975 à i5°, bouillant à i3i",5 sous 760"", ne cristalli- 

 sant pas à — 10". Il possède une odeur forte, une saveur brûlante. Ce corps est insoluble 



(') Comptes rendus, t. CXXXVI, p. 384. 

 {'') Comptes rendus, t. CXXXV, p. io55. 



