SÉANCE DU 6 .lUlLLFT IQoS. 63 



dans l'eau, très soluble dans l'alcool, Téther, l'acétone, l'acide acétique. L'analyse et la 

 détermination de sa densité de vapeur lui assignent la formule C/H"'=0. Il est à 

 remarquer que, suivant la règle générale, il bqut notablement plus bas que son iso- 

 mère, la cyclohexanone. Ses réactions sont très voisines de celles de l'oxvde d'éthjlène 

 de Wurtz. 



» Action de l'hydrogène. — L'action de l'amalgame de sodium à froid syr la sqIu- 

 tion hydroalcooliqMe d'oxyde d'éthjlène du ^-glycol, celle du sodium sur la solution 

 alcoolique bouillante t]u n^ème éther ne m'ont fourni aucun résultat satisfaisant. J^u 

 contraire, en employant la méthode d'hydrogéDation si féconde de MM. Subatier et 

 Senderens, c'est-à-dire en faisant passer l'oxyde d'éthylène hydroaromatique entraîné 

 par un excès d'hydrogène sur du nickel réduit chauffé à i70°-i8o°, j'ai obtenu par 

 fjjpation de H- le cyçlohexanol avec ijn rendement très voisin de la théorie 



OW>= O -h H2=: CH" - OH. 



n Cette réaction, à la méthode d'hydrogénation près, est calquée sur celle de Wurtz 

 qui par hydrogénation de l'oxyde d'éthylène obtint l'alcool éthylique. Il est probable 

 que le procédé est susceptible d'être appliqué aux oxydes d'éthylène en général. 



T) L'alcool ainsi préparé présente une odeur amylique, bout à 161°, après dessiccation 

 sur la baryte caustique, et cristallise en une masse fusible à j6''-I7°. Ces propriétés 

 physiques concordent pj^actement avec celles attribuées par M. Baeyer et par }i. Mar- 

 kownikoff au cyclohexanol C^H" — OH. 



» Action de l'eau. — L'action de l'eau sur l'éther oxyde hydrobenzénique m'a 

 fourni le p-orthocyclohexanediol précédemment décrit, 



C'^H'»-|-H^0 = C«H"0H. 



O 



» L'hydratation commence vers 80°. A iio°-ii5° elle est très rapide. La facilité avec 

 laquelle elle s'effectue justifie la formule donnée plus haut à l'éther oxvde. Elle est en 

 effet caractéristique d'un orthodérivé. 



» J'ai cherché si, en variant les proportions relatives d'eau et d'éther oxyde, il ne 

 se formerait pas de corps analogues à ceux obtenus par Wurtz, résultant de l'union, 

 avec fixation d'eau, de deux ou plusieurs molécules; si, par exemple, on n'obtiendrait 

 pas un composé OH — CH'"— — CH'»— OH. Le résultat a été négatif. Le P-cycIo- 

 hexanediol s'est formé seul avec rendement théorique. 



» Action du bisulfite de sodium. — Lorsqu'on met en contact à froid une solution 

 de bisulfite de sodium et l'oxyde d'éthylène du P-cyclohe\anediol, et qu'on agite vive- 

 ment, le mélange ne tarde pas à se garnir de petites écailles brillantes; il s'est formé 

 un orlhocyclohexanolsulfonate de sodium : 



C''H'«-h SO^Na H = OH - C«H'«- SO'Na. 



O 



» Comme il n'y a pas de dégagement de chaleur sensible, la réaction est lente et 

 encore incomplète après plusieurs jours. Elle est très rapide à chaud. Pour préparer 



