SÉANCE DU l3 JUILLET rpo.S. 1 2y 



régénérer la plus gi-aiule partie du composé primilil'. Par l'eau la destruction est éga- 

 lement très lente. L'eau s'acidule, mais même au linut de deux: jours on constate en 

 dosant l'acide libre qu'une faible partie seulement du chlorure est détruite. 



» Ou peut chauflTer au bain-marie, la décomposition s'accentue, elle est loin cepen- 

 dant d'être complète. Il n'y a pas fixation de l'acide naissant sur la triple liaison et l'on 

 peut dans ce cas régénérer une partie du chlorure inaltéré. 



» Celte stabilité de CH^— G = C — CHGI-, beaucoup plus grande que celle 

 de C«H=— Cil =CH— CHCI-, se remarque déjà dans la préparation de ces deux 

 composés d'une façon très nette. 



» Contrairement aux idées admises sur l'énergie particulière du groupement acétv- 

 lénique C^H'C = C — CIICI- doit, au point de vue qui nous occupe ici, être rangé 

 entre le composé saturé et le composé élhylénique. 



» La saturation du groupement acétylénique stabilise complètement le groupe- 

 ment ciicr-. 



» On obtient ainsi avec le chlore un liquide incolore distillant à i65"-i67° sous 28™"". 

 Refroidi énergiquement ce composé se solidifie mais sans apparence cristalline. Son 

 analyse correspond à la formule CH'— CIICl = CIICI — C1ICI-. A. l'air ou sous l'eau 

 il est très stable. 



» L'action du brome en solution acétique ou chloroformique donne un corps cristallisé 

 en fines aiguilles blanches fondant à 107° de formule CH'— CIIBr = CHBr — CIICI'. 

 Ce chlorobromure est extrêmement stable. 



» La stabilité de ces dérivés malgré leurs liaisons éthyléniques n'a rien qui doive 

 surprendre après les faits observés avec les chlorures de chloro- et de bromo-cinnamy- 

 lidêne. 



» Si l'on excepte les transformations isomériqiies des hydrocarbures, 

 le cas étudié ici est le premier exemple de l'action de la triple liaison snr 

 te groupement hydrocarboné voisin et sur les substitutions chlorées dans 

 ce groupement. 



» Nous croyons pouvoir affirmer que, pour être très réelle, celte action 

 est cependant, dans le cas des substitutions chlorées, moins accentuée 

 que celle de la double liaison. 



» Celte affirmation semble contradictoire avec ce que l'on admet cou- 

 ramment, mais en somme on n'a jusqu'ici étudié que la saturation du 

 groupement — CssG — et confondu deux phénomènes différents : d'une 

 part cette saturation et d'autre part un phénomène tout autre, le reten- 

 tissement de ce groupement sur le reste de la molécule. L'étude des 

 composés éthyléniques à ce point de vue est elle-même à peine ébauchée. 



» De ce qui précède il résulte que cette confusion doit être évitée, il 

 ne faut pas, sans aucun fait expérimental, admettre que l'action extérieure 

 à lui-même du groupement acétylénique est plus accentuée que celle du 



