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groLipemeul cthyléniqiie. C'est l'inverse qui est vrai pour les substitutions 

 chlorées. Il peut en être d'ailleurs tout autrement pour des substitutions 

 d'autre nature. » 



CHIMIE ORGANIQUE. — Préparation des ainides secondaires . Note 

 de M. J. Tarbouriech, présentée par M. A. Haller. 



« On ne connaît jusqu'à ce jour que trois amides secondaires : la 

 diacétamide, la diprojjionamide et la diisobutyramide, ces deux dernières 

 obtenues d'une façon tout à fait fortuite. J'ai essayé de préparer quelques 

 nouveaux termes de cette série et, dans ce but, j'ai mis en œuvre deux 

 procédés : le premier, indiqué depuis 1868 par M. Armand Gautier (') 

 et considéré comme la méthode classique et générale d'obtention de ces 

 composés consiste dans l'action ties acides sur les nitriles correspondants; 

 la deuxième méthode, toute personnelle, consiste à faire réagir les chlo- 

 rures d'acides sur les amides primaires en tube scellé. 



M La reaction de M. Armand Gautier donne lieu à la formation des 

 amides secondaires par simple addition des deux constituants; j'ai pu 

 obtenir ainsi !a dibulyramide normale et la diisovaléramide. Mais il est à 

 remarquer que la combinaison s'effectue avec une difficulté croissante et 

 avec des rendements de plus en plus faibles, en même temps qu'on aug- 

 mente le nombre d'atomes de carbone dans la molécule. 



» L'action des chlorures d'acides sur les amides permet d'obtenir ces 

 composés à des températures bien inférieures à celles exigées par la 

 méthode précédente et avec de meilleurs rendements. Enfin, en faisant 

 intervenir des chlorures d'acides d'un nombre d'atomes de carbone 

 diffci'ent de celui de l'amide primaire, on obtient des amides secondaires 

 mixtes ou dissymétriques, série dont on ne connaissait jusqu'à présent 

 aucun terme. 



» Je ne décrirai, dans cette Note, que les composés symétriques : 



u DiBUïïRAMiDE NORMALE. — 1° PréparcUioii par le nitrile et l'acide butyriques. 

 — On chaufle à 2o5° en lube scellé, pendaiiL 4 heures, iSs, 8 de nitrile butyrique et 

 ï-8,6 d'acide butyrique. Après refroidissement, on distille le liquide sous la pression 

 ordinaire : hi plus grande partie passe avant la température de 180". Le tliernioraètre 



(') Comptes rendus, t. LXVII, 1868, p. laôo. 



