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CHIMIE ORGANIQUE. — Sur la constitution du cyanure d'allyle. Note 

 de M. II. Lespieau, présentée par M. Haller. (Extrait,) 



« Le cyamire d'allyle provenant de l'action à froid du cyanure de 

 potassium sur le bromure d'allyle, il serait naturel de l'écrire 



CH= = CH — CH=-CAz; 



cependant, à l'heure actuelle, celte formule n'est point admise, on en pré- 

 fère une autre, CH' — CH=^CH— CAz, proposée par Rekulé et confirmée 

 par le fait que la fixation de brome sur le cvanure d'allvle fournirait le 

 ni (ri le CH' — CH Br — CHBr — CAz (Palmer, American chemical Journal, 

 t. XI, p. 89)... 



» Ayant repris ces recherches, j'ai obtenu des résultats très différents : 



1) J'ai fait agir 84^ de brome parfaitement sec sur Sgs de cyauure d'allyle desséché 

 par distillation sur l'anhydride phosphorique; les deux corps étaient fortement dilués 

 dans du chloroforme pur; la température, pendant les 9 heures que dura l'addition, 

 fut maintenue entre — 14" et — 10°. (Avec des corps moins secs, entre 4- 10 et -t- 3o, 

 on obtient (|uaiitativenient les mêmes résultats que ci-dessous.) 



» 11 s'est fait un peu d'acide bromhydrique; à la distillation, sous iS"'", il se pro- 

 duisit 58 de résidu carbonisé ; deux fractions s'indiquèrent nettement : i" de 60" à 100°, 

 2° de laS" à i35° (environ 45°)- De cette dernière j'ai isolé [\o^ d'un nitrile bouillant 

 de i38°,5 à 189° sous so""'",.^, présentant toutes les propriétés du composé 



CH^ Br ^ GH Br - CH^ — CAz 



que j'ai précédemment décrit [Comptes rendus, t. CXXXVI, p. i265). 

 » En particulier, saponifié par l'acide chlorhydrique, il donne l'acide 



CH^Cl — CHBr — Cll=— CO=H, 



tandis qu'avec l'acide bromhydrique, on a très nettement l'acide 



CtPBr — CHBr CH^ _ CO^'H 



fondant à 5o°. 



» Quant à la portion, assez abondante, qui passe de 60" à 100", je ne crois pas qu'elle 

 renferme, du moins en quantité sérieuse, le nitrile CH* — CHBr — CHBr — CAz; elle 

 paraît bien plutôt être un mélange de produits de substitution raonobromés du cya- 

 nure d'allyle : son contact produit des brûlures douloureuses ; si on la fractionne de 

 5° en 5° à la distillation et qu'on fasse l'étude cryoscopique de ces diverses portions, 

 on trouve des nombres variant de i5o à 160; les acides qu'on eu tire par saponifica- 

 tion m'ont donné le nombre i65 à la cryoscopie, ce qui correspond exactement à 

 C*H=BrO^ 



